4-(4-methoxyphenoxy)but-1-yn | 120211-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)but-1-yn
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenoxy)but-1-yne；1-but-3-ynyloxy-4-methoxy-benzene；1-(3-Butyn-1-yloxy)-4-methoxybenzene；1-but-3-ynoxy-4-methoxybenzene
• CAS: 120211-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TVSISBZOHLWURU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)but-1-yn 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3R,3aS,5R,7aR)-5-Hydroxymethyl-3-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-7-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 3-丁炔-1-醇 以82%的产率得到4-(4-methoxyphenoxy)but-1-yn
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of homoallylic enynols
  作者：Stephen Caddick、Sakthitharan Shanmugathasan、Denis Brasseur、Vern M Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01259-8

  日期：1997.8

  The presence of the p-methoxyphenyl protecting group enables the asymmetric dihydroxylation of homoallylic enynols to be carried out in good yield and with high levels of enantioselectivity.

  对甲氧基苯基保护基的存在使得均烯丙基烯醇的不对称二羟基化能够以高收率和高对映选择性进行。
• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Plakortone D
  作者：Patricia Y. Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ja026728s

  日期：2002.8.1

  The first total synthesis of plakortone D is described and thereby establishes the structure and absolute stereochemistry of the most biologically active member of the marine-derived plakortone family. The sterically congested bicyclic lactone core results from a Pd(II)-induced hydroxycyclization−carbonylation−lactonization sequence on an enediol whose chirality was installed by AD-technology. Attachment

  描述了 plakortone D 的第一次全合成，从而建立了海洋衍生的 plakortone 家族中最具生物活性成员的结构和绝对立体化学。空间拥挤的双环内酯核心是由 Pd(II) 诱导的羟基环化 - 羰基化 - 内酯化序列在烯二醇上产生的，其手性是通过 AD 技术安装的。侧链的连接也是使用 AD 方法构建的，是通过使用改进的 Julia 耦合实现的。所描述的方法能够以正确的（天然）立体化学系列获得其他 plakortones 和类似物。
• Gold Catalysis of Non-Conjugated Haloacetylenes
  作者：Gebhard Haberhauer、Hannah Siera、Nina Semleit、Mathis Kreuzahler、Christoph Wölper

  DOI：10.1055/s-0040-1706606

  日期：2021.4

  Gold-catalyzed reactions of conjugated haloacetylenes are well known and usually result in the formation of addition or dimerization products. Herein, we report a gold-catalyzed reaction of non-conjugated­ haloacetylenes, which leads exclusively to the halogenated cyclization products. Remarkable is the gold-catalyzed reaction of tritylhaloacetylenes to haloindene derivatives, as mechanistic studies reveal

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。
• Synthesis of the Sponge-Derived Plakortone Series of Bioactive Compounds
  作者：Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、Fredrik Rahm、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/jo101224w

  日期：2010.10.1

  liberated primary alcohol 79 was converted by standard procedures to key enediol 89 which, with the Pd(II) protocol, afforded the major separable plakortones 90 and 91, with the former being identical with natural plakortone C (3). Very mild hydrogenation of 90 afforded a saturated plakortone, identical with natural plakortone F (6), thus establishing its structure and absolute stereochemistry. Available

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯
• Iron(III)-Catalyzed Carboannulations of Homopropargylic Alcohols: A One-Pot General Synthesis of 4-(2,2-Diarylvinyl)quinolines and 4-(2,2-Diarylvinyl)-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Sukanya De、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00442

  日期：2023.6.2

  A simple and efficient approach for the general synthesis of 4-(2,2-diarylvinyl)quinolines 5 and 4-(2,2-diarylvinyl)-2H-chromenes 6 has been developed using Fe(III)-catalyzed intramolecular annulations of homopropargyl substrates 1 and 2, respectively. The high yields (up to 98%) achieved using simple substrates, an environmentally benign low-cost catalyst, and less hazardous reaction conditions make

  使用 Fe(III) 催化的分子内环化，开发了一种简单有效的 4-(2,2-二芳基乙烯基)喹啉5和 4-(2,2-二芳基乙烯基)-2 H-色烯6的一般合成方法高炔丙基底物1和2，分别。使用简单的底物、环境友好的低成本催化剂和危险性较低的反应条件实现的高产率（高达 98%）使该方法具有内在的吸引力。