5-methoxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1326704-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-2-phenyl-3H-1-benzofuran
• CAS: 1326704-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZMZPIOXAIINDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  340.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methoxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸控制的[3 + 2]醌单缩醛与烯烃亲核试剂的偶联反应：全氟酸和氢键给体的催化体系用于构建苯并呋喃

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的布朗斯台德酸控制策略，用于醌单缩醛（QMA）与亲核烯烃的[3 + 2]偶联反应，这是由特定酸促进剂，全氟酸和溶剂氟代醇的特殊使用引发的。对于QMA而言，这种新的偶联反应平稳地以高区域特异性进行，以将π-亲核试剂仅引入到羰基的碳α上，从而在短时间内在温和条件下以高定量提供多种二氢苯并呋喃和衍生物。布朗斯台德酸的选择使我们避免了QMA的水解，后者产生了醌，并避免了由QMA形成离散的阳离子。尤其，这项研究中对酸的进一步研究导致发现，原来的化学计量使用的酸可以减少到催化量为5 mol％或更少，并且烯烃的化学计量可以显着提高到仅1.2。当量 全氟对苯二甲酸仅需要最小量的负载（5mol％），可以使用容易获得的底物，并且可以通过所用的酸控制区域选择性的事实，从实际的观点来看，使该偶联反应非常令人着迷。

  DOI：

  10.1021/jo400613z

文献信息

• Lewis Acid Mediated [3+2] Coupling of Masked Benzoquinones with Styrenes: Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Rama Peddinti、Shivangi Sharma、Santosh Parumala

  DOI：10.1055/s-0036-1588622

  日期：——

  We have developed an efficient, simple, mild, and rapid method for the construction of dihydrobenzofuran derivatives by the [3+2] coupling of masked o-benzoquinones with styrene derivatives triggered by boron trifluoride diethyl etherate. This new [3+2] coupling protocol proceeds smoothly to afford dihydrobenzofuran derivatives in good to high yields within one minute. The method was extended to cycloaddition

  我们开发了一种高效、简单、温和、快速的方法，通过三氟化硼乙醚化物引发的掩蔽邻苯醌与苯乙烯衍生物的 [3+2] 偶联来构建二氢苯并呋喃衍生物。这种新的 [3+2] 偶联方案顺利进行，在一分钟内以良好到高产率提供二氢苯并呋喃衍生物。该方法扩展到对苯醌单缩酮与苯乙烯的环加成反应。
• Covalent Triazine Framework Nanoparticles via Size‐Controllable Confinement Synthesis for Enhanced Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Huang、Niklas Huber、Shuai Jiang、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.202007358

  日期：2020.10.12

  copolymerizing small amounts of benzothiadiazole into the conjugated molecular network. This optimization of electronic properties led to a further increase in observed photocatalytic efficiency, resulting in total an 18‐fold enhancement compared to the bulk material. Full recyclability of the heterogeneous photocatalysts as well as catalytic activity in dehalogenation, hydroxylation and benzoimidazole formation

  对于无金属有机共轭聚合物基光催化剂，合成确定的纳米结构仍然具有很大的挑战性。在这里，我们报告了通过尺寸可控的限制聚合策略形成共价三嗪骨架 (CTF) 纳米粒子。与不规则的块状材料相比，均匀的 CTF 纳米粒子在二苯并呋喃的光催化形成中表现出显着增强的活性。通过将少量苯并噻二唑共聚到共轭分子网络中，可以轻松调节纳米级 CTF 的光电特性。这种电子特性的优化导致观察到的光催化效率进一步提高，与块状材料相比，总共提高了 18 倍。
• Photocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols
  作者：Travis R. Blum、Ye Zhu、Sarah A. Nordeen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201406393

  日期：2014.10.6

  We report a protocol for oxidative [3+2] cycloadditions of phenols and alkenes applicable to the modular synthesis of a large family of dihydrobenzofuran natural products. Visible‐light‐activated transition metal photocatalysis enables the use of ammonium persulfate as an easily handled, benign terminal oxidant. The broad range of organic substrates that are readily oxidized by photoredox catalysis

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。
• Iron-Catalyzed Oxidative Radical Cross-Coupling/Cyclization between Phenols and Olefins
  作者：Zhiliang Huang、Liqun Jin、Ye Feng、Pan Peng、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201210023

  日期：2013.7.8

  Selectively free: A highly efficient and selective iron‐catalyzed oxidative radical cross‐coupling/cyclization to prepare dihydrobenzofurans under mild conditions had been established. Phenols and olefins are directly utilized as clean nucleophiles. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds through a radical pathway, and the high selectivity is due to the Lewis acid.

  选择性游离：建立了在温和条件下制备二氢苯并呋喃的高效且选择性的铁催化氧化自由基交叉偶联/环化反应。苯酚和烯烃直接用作清洁的亲核试剂。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，并且高选择性归因于路易斯酸。
• [3 + 2] Coupling of Quinone Monoacetals by Combined Acid–Hydrogen Bond Donor
  作者：Toshifumi Dohi、Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol201886r

  日期：2011.9.16

  expeditious and efficient [3 + 2] coupling approach of quinone monoacetals 1 with alkene nucleophiles 2 by the action of an activated Brønsted acid in the presence of a hydrogen bond donor perfluorinated alcohol has been achieved. With the optimized combined acid, the reaction could proceed under mild conditions by only mixing the two reactants to afford the cycloadducts 3 in a short time (within 10

  在氢键供体全氟化醇的存在下，通过活化的布朗斯台德酸的作用，已实现了醌单缩醛1与烯烃亲核体2的快速有效的[3 + 2]偶联方法。使用优化的组合酸，该反应可以在温和的条件下进行，只需将两种反应物混合即可在短时间内（10分钟以内）得到良好的定量收率的环加合物3。