4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 128944-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-(benzyloxy) benzylidene)-2-phenyloxazol- 5(4H)-one；(4Z)-4-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4-benzyloxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-4-benzyloxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-4-Benzyloxy-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(4-Benzyloxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-2-phenyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 128944-41-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: OWZYDGWHCPKNCZ-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(4-Benzyloxy)pyruvic Acid
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -Methylation的（±）-Norcoclaurine -1-羧酸和相关异喹啉包括（小号） -和（- [R）-Norcoclaurine用14 C标记的小号-Adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物邻苯二酚存在ö -甲基转移酶

  摘要：

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730222
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型恶唑酮和咪唑酮的设计、合成、体外生物分析和分子对接，对乙酰胆碱酯酶具有良好的抑制潜力

  摘要：

  结构中具有恶唑和咪唑环的杂环化合物已揭示了重要的生物学能力。考虑到它们的卓越属性，本研究旨在...

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2306496

文献信息

• Ehrhart; Hennig, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 892,899
  作者：Ehrhart、Hennig

  DOI：——

  日期：——
• Organic–inorganic hybrid polyoxometalates: Efficient, heterogeneous and reusable catalysts for solvent-free synthesis of azlactones
  作者：Mahbubeh Rostami、Ahmadreza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.02.004

  日期：2011.4

  Two organic-inorganic hybrid polyoxometalates, consist of 1-butyl-3-methylimidazolium salts of (W10O32)(4-) and (RW12O40)(3-) polyanions were prepared and characterized by thermal analysis, X-ray diffraction, FT-IR, diffuse reflectance UV-Vis spectroscopic methods and nitrogen absorption-desorption determination (BET). These heterogeneous catalysts were used for synthesis of azlactones by the reaction of aldehydes with hippuric acid and acetic anhydride under solvent-free conditions. These catalysts were reused several times without loss of their activities. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SEKINE, YASUO;CREVELING, CYRUS;BELL, MAUREEN;BROSSI, ARNOLD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 426-432
  作者：SEKINE, YASUO、CREVELING, CYRUS、BELL, MAUREEN、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——
• Mammalian Alkaloids:<i>O</i>-Methylation of (±)-Norcoclaurine-1-carboxylic Acid and Related Isoquinolines Including (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-Norcoclaurine with¹⁴C-Labeled<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine in Presence of Mammalian Catechol<i>O</i>-Methyltransferase
  作者：Yasuo Sekine、Cyrns Crevelling、Maureen Bell、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19900730222

  日期：1990.3.14

  observed with (−)-(S)- and (+)-(R)-norcoclaurine (2a and 2b, resp.), affording 80% of 6-O-methylated isoquinoline 12 and 20% of the 7-O-methylated isomer 11 from 2a, and the reversed proportion of 12 and 11 from 2b. Synthesis of the reference amino acid 8 was achieved by Pictet-Spengler condensation of O-benzyl-protected dopamine 17 with benzyl-protected keto acid 20 ( 21) followed by methylation with

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。
• Design, synthesis, <i>in-vitro</i> biological profiling and molecular docking of some novel oxazolones and imidazolones exhibiting good inhibitory potential against acetylcholine esterase
  作者：Iqra Saleem Naz Babari、Muhammad Islam、Hamid Saeed、Humaira Nadeem、Fariha Imtiaz、Awais Ali、Nusrat Shafiq、Abdulaziz Alamri、Rabia Zahid、Imran Ahmad

  DOI：10.1080/07391102.2024.2306496

  日期：——

  Heterocyclic compounds with oxazole and imidazole rings in their structure have disclosed momentous biological aptitudes. Taking into account their superlative attributes, the present study was des...

  结构中具有恶唑和咪唑环的杂环化合物已揭示了重要的生物学能力。考虑到它们的卓越属性，本研究旨在...