hippuric acid p-toluidide | 51769-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hippuric acid p-toluidide
• 英文别名: N-{2-[(4-methylphenyl)amino]-2-oxoethyl}benzamide；N-[2-(4-methylanilino)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 51769-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IKUBHYUCLLAENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  559.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hippuric acid p-toluidide 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K.; Singh, Manoj K.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 12, p. 1119 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 hippuric acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K.; Singh, Manoj K.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 12, p. 1119 - 1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。
• Synthesis of hippuric acid amides and coumarin derivatives. Effect of N,N-diethylacetamide
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02509956

  日期：1999.6

  Hippuric acid amides are used as semiproducts in the synthesis of oxazole derivatives possessing antidepressant activity [1]. According to [2 7], these compounds are obtained by azlactonation ofhippuric acid (I) under the action of acetic anhydride, followed by condensation of the intermediate product, 2-phenyl-2-oxazolin-5-one (II), with amines in tetrahydrofuran or benzene (or without solvent). The

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别
• Synthesis of N-substituted 3-nitrophthalimides
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02464197

  日期：1998.3
• Prasad; George; Vasuki, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 951 - 953
  作者：Prasad、George、Vasuki、Kalyanasundaram

  DOI：——

  日期：——
• Waldschmidt-Leitz; Kuehn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1950, vol. 285, p. 23,31
  作者：Waldschmidt-Leitz、Kuehn

  DOI：——

  日期：——