(Z)-4-(4-phenoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 95223-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-phenoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-((Z)-4-phenoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-4-Phenoxy-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(4-Phenoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95223-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: BXWWNIQIPWELNC-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (Z)-4-(4-phenoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-(4H)-恶唑酮及其苯甲酰胺作为潜在的生物活性小分子

  摘要：

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基

  DOI：

  10.3390/molecules25143173

文献信息

• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• Behringer; Taul, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1398,1410
  作者：Behringer、Taul

  DOI：——

  日期：——
• Slotta; Soremba, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 566,570
  作者：Slotta、Soremba

  DOI：——

  日期：——