(R)-(-)-8,11-dimethoxy-N-n-propylnoraporphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-(-)-8,11-dimethoxy-N-n-propylnoraporphine
• 英文别名: 8,11-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；(6aR)-8,11-dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: VOWGXLROCIXGGB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲吗啡 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 (R)-(-)-8,11-dimethoxy-N-n-propylnoraporphine
  参考文献：
  名称：

  5-HT 1A受体拮抗作用：（R）-（-）-8，11-二甲氧基诺拉啡的N-烷基衍生物。

  摘要：

  以前的发现提示，芳环上的对二甲氧基取代模式可在某些环系统中保留多巴胺能激动剂效应，其中邻苯二酚衍生物是有效的多巴胺能激动剂，将8,11-二甲氧基取代模式引入了Aph环中。在阿扑吗啡中的10,11-二羟基部分的位置。适当的吗啡衍生物的酸催化重排为阿福啡环系统提供了6a不对称中心立体化学完整性的保留。通过催化氢解其苯基四唑基醚除去位置10处的羟基。用三氟乙酰基亚硫酸氢盐在8位以高收率碘化所得的11-羟基阿扑吗啡的甲基醚。这是合成碘化的海豚碱衍生物的第一个说明。通过与甲醇钠和碘化亚铜反应，将8-碘取代基替换为甲氧基。N-甲基靶标化合物7或Nn-丙基衍生物8均未显示出多巴胺能或血清素能激动作用。但是，有7种药物具有受体结合特性和其他药理特性，表明它可能是5-HT1A受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00128a044

文献信息

• CANNON, JOSEPH G.;JACKSON, HENRY;LONG, JOHN PAUL;BHATNAGAR, RANBIR K., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1959-1962
  作者：CANNON, JOSEPH G.、JACKSON, HENRY、LONG, JOHN PAUL、BHATNAGAR, RANBIR K.

  DOI：——

  日期：——