5-溴-3-肼基吲哚-2-酮 | 2438-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-肼基吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-bromoisatin β-hydrazone
• 英文别名: 5-bromoisatin 3-hydrazone；5-Brom-isatin-3-hydrazon；5-bromo-3-hydrazinylindol-2-one
• CAS: 2438-71-3
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: XBENGBSMHPMKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-肼基吲哚-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 肼 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 生成 5-溴-3-肼基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalyst free, multicomponent-tandem synthesis of spirooxindole-indazolones and spirooxindole-pyrazolines: a glycerol mediated green approach

  摘要：

  一种多功能的新一锅法，无催化剂，多组分串联策略用于合成螺环氧吲哚吲哚酮和螺环氧吲哚吡唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra02794b

文献信息

• New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres
  作者：Mohamed I. Attia、Wagdy M. Eldehna、Samar A. Afifi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1371/journal.pone.0181241

  日期：——

  The synthesis and molecular characterization of new isatin-based hydrazonoindolin-2-ones 4a-o and 7a-e are reported. The in vitro anti-proliferative potential of the synthesized compounds 4a-o and 7a-e was examined against HT-29 (colon), ZR-75 (breast) and A549 (lung) human cancer cell lines. Compounds 7b, 7d and 7e were the most active congeners against the tested human cancer cell lines with average IC50 values of 4.77, 3.39 and 2.37 μM, respectively, as compared with the reference isatin-based drug, sunitinib, which exhibited an average IC50 value of 8.11 μM. Compound 7e was selected for further pharmacological evaluation in order to gain insight into its possible mechanism of action. It increased caspase 3/7 activity by 2.4- and 1.85-fold between 4 and 8 h of treatment, respectively, at 10 μM and it caused a decrease in the percentage of cells in the G1 phase of the cell cycle with a corresponding increase in the S-phase. In addition, compound 7e increased phosphorylated tyrosine (p-Tyr) levels nearly two-fold with an apparent IC50 value of 3.8 μM. The 7e-loaded PLGA microspheres were prepared using a modified emulsion-solvent diffusion method. The average encapsulation efficiency of the 7e-loaded PLGA microspheres was 85% ± 1.3. While, the in vitro release profile of the 7e-loaded microspheres was characterized by slow and continuous release of compound 7e during 21 days and the release curve was fitted to zero order kinetics. Incorporation of 7e into PLGA microspheres improved its in vitro anti-proliferative activity toward the human cancer cell line A549 after 120 h incubation period with an IC50 value less than 0.8 μM.

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。
• Lewis acid-promoted direct synthesis of N-unsubstituted hydrazones via the reaction of hydrazine with acetophenone and isatin derivatives
  作者：A. S. El-Azab、H. A. Ghabbour、W. M. El-Husseiny、A. R. Maarouf、M. A. Mohamed、A. A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1134/s1070363216120471

  日期：2016.12

  Hydrazones 2–22 were synthesized via the reaction of acetophenone with isatin derivatives and anhydrous hydrazine promoted by BF3 as a Lewis acid at 0°C. Structures of the synthesized hydrazones were determined on the basis of NMR and X-ray crystallographic analyses.

  0 2–22是通过苯乙酮与靛红衍生物和BF3作为路易斯酸在0°C促进的无水肼反应而合成的。基于NMR和X射线晶体学分析确定合成的hydr的结构。
• Synthesis and pharmacological screening of new isatin-3-[N2-(benzimidazol-1- acetyl)]hydrazone
  作者：B. Chaithanya、I. V. Kasiviswanath、D. P. Chary

  DOI：10.4314/bcse.v33i2.12

  日期：——

  compounds were screened for antimicrobial, antioxidant and cytotoxic activity. Some of the new compounds showed promising antibacterial and antifungal activity. KEY WORDS : Antibacterial activity, Antifungal activity, Antioxidant activity, Cytotoxic activity, Benzimidazole, Isatin Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019 , 33(2), 321-329. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12

  20种新型的isatin-3- [N 2-（苯并咪唑-1-乙酰基）] azo（IV）是由十种不同的isatin-3- [N 2-（氯乙酰基）] azo（III）与苯并咪唑和2-反应生成的。甲基苯并咪唑。所述中间体是从靛红hydr（II）与氯乙酰氯缩合获得的。这些化合物通过IR，1 H NMR和质谱表征。筛选所有化合物的抗微生物，抗氧化剂和细胞毒性活性。一些新化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。关键词：抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性，细胞毒性活性，苯并咪唑，伊斯丁牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（2），321-329。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12
• Synthesis and biological evaluation of certain hydrazonoindolin-2-one derivatives as new potent anti-proliferative agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Almutairi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1080/14756366.2018.1462802

  日期：2018.1.1

  In connection with our research program on the development of novel indolin-2-one-based anticancer candidates, herein we report the design and synthesis of different series of hydrazonoindolin-2-ones 3a-e, 5a-e, 7a-c, and 10a-l. The synthesised derivatives were in vitro evaluated for their anti-proliferative activity towards lung A-549, colon HT-29, and breast ZR-75 human cancer cell lines. Compounds

  结合我们基于新型吲哚-2-酮的抗癌候选物开发的研究计划，在此我们报告不同系列的肼基吲哚满-2-酮3a-e，5a-e，7a-c和3d的设计和合成。 10a-l。体外评估了合成衍生物对肺A-549，结肠HT-29和乳腺癌ZR-75人癌细胞系的抗增殖活性。化合物5b，5c，7b和10e成为最有效的衍生物，平均IC50值分别为4.37、2.53、2.14和4.66 µM，优于舒尼替尼（平均IC50 = 8.11 µM）。此外，评价化合物7b和10e对A-549癌细胞系中细胞周期进程和磷酸化视网膜母细胞瘤（Rb）蛋白水平的影响。而且，7b和10e以IC50 = 16 µM抑制了多药耐药性肺癌NCI-H69AR细胞系的细胞生长。此外，还评估了7b和10e对三种非致瘤细胞系（肠IEC-6，乳腺MCF-10A和成纤维细胞Swiss-3t3）的细胞毒性活性，两种化合物均显示出较高的平均肿瘤选择性指数（1.6和1
• 一种靛红腙类化合物选择性氟化方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299137B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了从靛红腙类化合物选择性氟化方法，该方法是将靛红腙与1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，选择性合成相应的3，3‑二氟吲哚酮和3‑氟吲哚酮氟化产物；该方法填补了现有技术中从靛红出发选择性在三位单氟化或双氟化的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。