5-溴-3-苄基吲唑 | 911305-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-3-苄基吲唑
• 英文名称: 5-bromo-3-benzylindazole
• 英文别名: 3-Benzyl-5-bromo-1H-indazole；3-benzyl-5-bromo-2H-indazole
• CAS: 911305-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: XZGLKWQQDKSHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-苄基吲唑 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-{[5-(3-benzyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl]oxy}-1-[(1H-indol-3-yl)methyl]ethylamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-溴-3-苄基吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2282742A1

  公开（公告）日：2011-02-16
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009126691A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.
• Synthesis and SAR of indazole-pyridine based protein kinase B/Akt inhibitors
  作者：Keith W. Woods、John P. Fischer、Akiyo Claiborne、Tongmei Li、Sheela A. Thomas、Gui-Dong Zhu、Robert B. Diebold、Xuesong Liu、Yan Shi、Vered Klinghofer、Edward K. Han、Ran Guan、Shayna R. Magnone、Eric F. Johnson、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Ron de Jong、Tilman Oltersdorf、Yan Luo、Saul H. Rosenberg、Vincent L. Giranda、Qun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.047

  日期：2006.10

  A series of heteroaryl-pyridine containing inhibitors of Akt are reported. The synthesis and structure-activity relationships are discussed, leading to the discovery of a indazole-pyridine analogue (K(i)=0.16 nM). These compounds bind in the ATP binding site, are potent, ATP competitive, and reversible inhibitors of Akt activity. No selectivity amongst the Akt isoforms is observed for this analogue

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。