(R)-1-Phenylethylhydroxylamine | 67377-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Phenylethylhydroxylamine
• 英文别名: (R)-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine；(R)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine；N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
• CAS: 67377-55-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD06660399
• 分子量: 137.181
• InChiKey: RRJRFNUPXQLYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251 ºC
• 密度：
  1.060
• 闪点：
  117 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Phenylethylhydroxylamine 在 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Rearrangement of Hydroxylamines to Secondary Amines Using Diisobutylaluminum Hydride

  摘要：

  A systematic investigation of a reductive ring-expansion reaction of N-monosubstituted hydroxylamines with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) was carried out. The reaction regiospecifically provided a variety of bicyclic or tricyclic heterocycles or linear secondary amines containing nitrogen attached to an aromatic ring.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)126
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-1-Phenylethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of organometallic additions to nitrones bearing stereogenic N-substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a018

文献信息

• Formaldehyde as Tethering Organocatalyst: Highly Diastereoselective Hydroaminations of Allylic Amines
  作者：Colin R. Hesp、Melissa J. MacDonald、M. Mehdi Zahedi、Didier A. Bilodeau、Shu-Bin Zhao、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02675

  日期：2015.10.16

  Catalysts possessing sufficient activity to achieve intermolecular alkene hydroaminations under mild conditions are rare, and this likely accounts for the scarcity of asymmetric variants of this reaction. Herein, highly diastereoselective hydroaminations of allylic amines utilizing hydroxylamines as reagents and formaldehyde as catalyst are reported. This catalyst induces temporary intramolecularity

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。
• S-Thioacyldithiophosphates in the Synthesis of Thiohydroxamic Acids and O-Thioacylhydroxylamines
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2002-31957

  日期：——

  S-Thioacyldithiophosphates proved to be excellent thioacylating agents. They are easily available from carboxylic acids. Due to their low reactivity towards oxygen nucleophiles and high reactivity towards nitrogen ones they found application in the synthesis of thiohydroxamic acids directly from hydroxylamines without protection on the hydroxy group. However, in cases of steric hindrance O-thioacyl hydroxylamines are formed and can be isolated with high yield.

  S-硫代酰基二硫代磷酸盐被证明是非常优秀的硫代酰化试剂，它们可从羧酸中容易地获得。由于它们对氧亲核试剂的反应性低，但对氮亲核试剂的反应性高，因此它们在直接从羟胺合成硫代羟肟酸时无需对羟基进行保护。然而，在存在立体阻碍的情况下会形成O-硫代酰基羟胺，并且可以高产率地分离出来。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• A fast procedure for the reduction of azides and nitro compounds based on the reducing ability of Sn(SR)3-species
  作者：Marti Bartra、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85439-9

  日期：1990.1

  Tin(II) complexes prepared by treatment of SnCl2or Sn(SR)2 with appropriate amounts of RSH and Et3N appear to be the best reducing agents for azides (to amines) reported so far. These tin(II) complexes also reduce primary and secondary aliphatic nitro compounds to oximes, usually within minutes at r.t. or hours in cold, and tertiary aliphatic as well as aromatic nitro compounds to afford the corresponding

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。