(R)-O-methyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine | 135879-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-methyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: (R)-O-methyl-N-(a-methylbenzyl)hydroxylamine；(1R)-N-methoxy-1-phenylethanamine
• CAS: 135879-69-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: KRKUIQZXRHNRRY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η6-fluorobenzene)tricarbonylchromium 、 (R)-O-methyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(η6-[O-methyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxyamino]benzene)chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  芳烃铬三羰基配合物的不对称合成仲苄醇

  摘要：

  （芳基醛） -和（芳基酮） -铬三羰基复合物的邻-取代的与手性助剂ø甲基ñ - （α -甲基苄基）羟胺经历非对映选择性加成格氏试剂和Super-氢化物的®，分别得到非对映异构体纯度较高的相应仲醇。这些化合物可以很容易地分解和去保护，得到相应的对映体纯的氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Phenylethylhydroxylamine 在 吡啶 、 盐酸 、 甲基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-O-methyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Costa, M. Rute G. da; Curto, M. Joao M.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 21, p. 2850 - 2855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of 1,2- and 1,3- amino-alcohols and their use in the enantioselective reduction of acetophenone and anti-acetophenone oxime methyl ether with borane.
  作者：Eric Didier、Bernard Loubinoux、Gerardo H. Ramos Tombo、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80959-5

  日期：1991.1

  New chiral amino-alcohols were enantioselectively synthesized using biotransformations as the key steps. They were used as ligand in the enantioselective borane reduction of acetophenone and of the corresponding anti oxime methyl ether.

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。
• Asymmetric synthesis of secondary benzylic alcohols via arene chromium tricarbonyl complexes
  作者：M. Rute G. da Costa、M. João M. Curto、Stephen G. Davies、Fátima C. Teixeira、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.033

  日期：2018.10

  (Aryl aldehyde)- and (aryl ketone)-chromium tricarbonyl complexes ortho-substituted with the chiral auxiliary O-methyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine undergo diastereoselective addition of Grignard reagents and Super-Hydride®, respectively, to give the corresponding secondary alcohols in high diastereoisomeric purity. These compounds may be easily decomplexed and deprotected to give the corresponding

  （芳基醛） -和（芳基酮） -铬三羰基复合物的邻-取代的与手性助剂ø甲基ñ - （α -甲基苄基）羟胺经历非对映选择性加成格氏试剂和Super-氢化物的®，分别得到非对映异构体纯度较高的相应仲醇。这些化合物可以很容易地分解和去保护，得到相应的对映体纯的氨基醇。
• Enantiomerically pure 2-piperazinemethanols as novel chiral ligands of oxazaborolidine catalysts in enantioselective borane reductions
  作者：Tsutomu Inoue、Daisuke Sato、Kenichi Komura、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01031-x

  日期：1999.7

  Novel enantiomerically pure 2-piperazinemethanols (3-5) were synthesized from 2-piperazinecarboxylic acid 1. The asymmetric reduction of aromatic ketones, ketimine and oxime ether has been performed with reagents prepared from 2-piprazinemethanol and borane to yield enantiomerically enriched alcohols and amines, respectively. The preferred absolute configuration of the product was dependent on the structure of the sulfonyl substituent in the chiral ligand. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Costa, M. Rute G. da; Curto, M. Joao M.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 21, p. 2850 - 2855
  作者：Costa, M. Rute G. da、Curto, M. Joao M.、Davies, Stephen G.、Sanders, John、Teixeira, Fatima C.

  DOI：——

  日期：——