(2S)-2-[[6-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid | 345960-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[6-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 345960-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₆
• 分子量: 441.403
• InChiKey: GKBWSKGKCRFSPT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[6-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,17S)-4,17-bis(4-imidazolylmethyl)-2,5,16,19-tetraoxo-3,6,9,12,15,18,24-heptaazabicyclo<18.3.1>tetracosa-1(24),20,22-triene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶环和功能臂的新型螯合大环四氧多胺的合成

  摘要：

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397919908086251
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 L-组氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.9%的产率得到(2S)-2-[[6-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含吡啶环和功能臂的新型螯合大环四氧多胺的合成

  摘要：

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397919908086251

文献信息

• Novel chiral imidazole cyclophane receptors: synthesis and enantioselective recognition for amino acid derivatives
  作者：Jing-Song You、Xiao-Qi Yu、Qing-Xiang Xiang、Jing-Bo Lan、Ru-Gang Xie、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1039/b103325p

  日期：——

  Novel chiral imidazole cyclophane receptors were synthesized by highly selective N-alkylation of the imadazolyl 1N-position of the bridged histidine diester 2 with the dibromide in the presence of NaH; these receptors exhibit good chiral recognition toward the enantiomers of L- and D-amino acid derivatives (up to KD/KL = 3.52, delta delta G0 = -3.11 kJ mol-1) in CHCl3 at 25.0 degrees C.

  通过在NaH存在下用二溴化物对桥接的组氨酸二酯2的咪唑基1N位进行高选择性N-烷基化，合成了新型手性咪唑环烷受体。这些受体在25.0摄氏度的CHCl3中对L-和D-氨基酸衍生物的对映异构体（高达KD / KL = 3.52，δdelta G0 = -3.11 kJ mol-1）表现出良好的手性识别。
• Synthesis of New Cheral Macrocyclic Tetraoxo Polyamines Containing Pyridine Ring and Functional Arms
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Changlu Liu、Rugang Xie

  DOI：10.1080/00397919908086251

  日期：1999.7

  Abstract Seven new chiral macrocyclic tetraoxo polyamines containing pyridine ring and functional arms derived from L-histidine, L-alanine, L-leucine and L-phenylalanine, respectively, have been synthesized and characterized by MS, 1H NMR and elemental analysis.

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。