1-benzyl-4-(4'-chlorophenoxymethyl)-1,2,3-triazole | 1286164-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4'-chlorophenoxymethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[(4-chlorophenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1286164-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: INSZHLPSTQJWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4'-chlorophenoxymethyl)-1,2,3-triazole 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到3-benzyl-5-(4-chlorophenoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-ium hydrogen sulphate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2,3-三唑-1-鎓硫酸氢衍生物的合成

  摘要：

  从一些 1,4-二取代-1,2,3-三唑和 H2SO4 之间的反应中通过简单的方案以良好的收率获得了一系列 3-烷基-1,2,3-三唑-1-鎓硫酸氢盐衍生物...

  DOI：

  10.1177/1747519820978620
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(4'-chlorophenoxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Azide Cycloaddition Catalyzed by Fe-Cu Nanoparticles

  摘要：

  以几种炔类和叠氮化物为起始原料，在催化量的铜-铁纳米粒子存在下合成了 1,2,3-三唑。该工艺具有许多优点，因为它不需要额外的碱或还原剂，而且在常压常温下进行，产率高。

  DOI：

  10.2174/157017812800167457

文献信息

• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction
  作者：Weiwei Zhang、Baoqi Ren、Yuqin Jiang、Zhiguo Hu

  DOI：10.1039/c4ra14813d

  日期：——

  Cu₂O/CMP has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen-click reaction in water at 60 °C.

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。
• Synthesis of 3-Alkoxy-4-Pyrrolin-2-ones via Rhodium(II)-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazoles with Diazo Esters
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02893

  日期：2020.10.16

  method for the synthesis of densely substituted 4-pyrrolin-2-ones by Rh(II)-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-alkyl-4-aryl-1H-1,2,3-triazoles with diazo esters has been developed. The reaction proceeds via an attack of the rhodium-bound carbene at the N2 atom of the triazole and the formation of unstable 3,4-dihydro-1,2,4-triazine, which further undergoes ring contraction to a 4-pyrrolin-2-one

  已经开发了一种通过Rh（II）催化的1-烷基-4-芳基-1 H -1,2,3-三唑与重氮酯的脱氮脱环合成高取代度的4-吡咯啉-2-酮的方法。该反应通过在三唑的N2原子上与铑结合的卡宾的攻击和不稳定的3,4-二氢-1,2,4-三嗪的形成而发生，该化合物进一步经历环收缩成4-吡咯啉-2 -在铑催化下。该方法不适用于在C4处具有伯烷基取代基的1,2,3-三唑，该化合物可提供稳定的1,2,3-三唑-3-鎓烷基化物作为主要产物。
• An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Junliang Wang、Jinwei Yuan、Senshen Chen、Xu Li

  DOI：10.1515/znb-2011-0113

  日期：2011.1.1

  An efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles has been developed with the help of ultrasound irradiation in water at room temperature. Under the optimized conditions, a novel series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high yields Graphical Abstract An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles

  在室温下在水中超声辐照的帮助下，开发了一种合成 1,4-二取代三唑的有效方法。在优化的条件下，以高收率合成了一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑 图解摘要 一种高效的超声辅助合成 1,4-二取代三唑的方法
• Metallic copper wire: a simple, clear and reusable catalyst for the CuAAC reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Yuqin Jiang、Xing He、Weiwei Zhang、Xingfeng Li、Niu Guo、Yaru Zhao、Guiqing Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c5ra11797f

  日期：——

  Relatively mild conditions, easy work-up and a simple purification; the stable and easily obtained catalyst presented here could be reused for more than 200 cycles for a 10 cm length of copper wire.

  相对温和的条件，易于操作和简单的纯化；此处介绍的稳定且易获取的催化剂可在铜丝长度为10厘米的情况下重复使用超过200个周期。