4-S-半胱氨基苯酚 | 91281-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-S-半胱氨基苯酚
• 中文别名: 甲基(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)乙酸酯
• 英文名称: 4-S-cysteaminylphenol
• 英文别名: 4-(2-aminoethylthio)phenol；4-(2-aminoethylsulfanyl)phenol
• CAS: 91281-34-4
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: LGHNHPRURDSNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸叔丁酯 、 4-S-半胱氨基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((4-hydroxyphenyl)thio)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  US6171520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-S-半胱胺基酚 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-S-半胱氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  三氮杂化化合物开发中的酪氨酸硫类似物：一种对抗黑色素瘤的新策略

  摘要：

  恶性黑色素瘤是皮肤癌死亡的主要原因。转移性黑色素瘤的治疗仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们开发了混合化合物并研究了它们在恶性黑色素瘤化学疗法中的潜在用途。它们被设计为通过双重作用机制发挥作用，由两种药效团组成：酪氨酸硫类似物4- S-半胱氨酚（4-S-CAP，10），具有免疫调节特性和特定的黑素细胞毒性活性，以及​​三氮烯4，具有DNA 烷基化特性。这些化合物的设计旨在通过黑色素瘤细胞中过表达的酪氨酸酶实现选择性激活。化合物11a – e、13a和13b被发现是极好的酪氨酸酶底物 (0.5 min ≤ t 1/2 ≤ 3.7 min)。此外，还评估了衍生物11和13的分子特性、肝毒性、体内毒性特征以及黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的细胞毒活性评估。将结果与替莫唑胺（一种用于黑色素瘤治疗的三氮烯）获得的结果进行了比较。结果发现，这些杂合体是选择性有效的药物，代表了开发新的多靶点黑色素瘤治

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00252

文献信息

• Phenylethylamine derivatives and their use in the treatment of melanoma
  申请人：——

  公开号：US20040029967A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Novel mono- and dihydroxy phenylethylamine derivatives useful in treating melanoma are provided having the formulae (Ia, Ib or Ic). In the above formulae, R a is hydrogen or —COOR b, R b is hydrogen or C 1-6 alkyl; R e and R e independently represent hydrogen and hydroxy, R f is hydrogen, C 1-4? alkyl or halogen, X is —CHOH—, —CH 2 -oxygen or sulphur, m is zero or 1, W is oxygen or sulphur, and —ODrug, —NHDrug and —N(Drug) 2 each represent a residue of a therapeutically active agent. The above compounds are prodrugs which are inactive until metabolised by enzymes expressed by host melanoma cells. The invention allows a greater amount of active agent to be used while reducing systemic side effects. 1

  提供了用于治疗黑色素瘤的新型单氢和二羟基苯乙胺衍生物，其化学式为（Ia、Ib或Ic）。在上述化学式中，R是氢或—COORb，Rb是氢或C1-6烷基；Re和Re独立表示氢和羟基，Rf是氢、C1-4烷基或卤素，X是—CHOH—、—CH2-氧或硫，m为零或1，W是氧或硫，而—ODrug、—NHDrug和—N（Drug）2分别表示治疗活性剂的残基。上述化合物是一种前药，在被宿主黑色素瘤细胞表达的酶代谢之前是无效的。该发明允许使用更多的活性剂而减少全身副作用。
• [EN] PHENYLETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MELANOMA<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLETHYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MELANOME
  申请人：RILEY PATRICK ANTHONY

  公开号：WO2002008174A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Novel mono- and dihydroxy phenylethylamine derivatives useful in treating melanoma are provided having the formulae (Ia, Ib or Ic). In the above formulae, Ra is hydrogen or -COORb, Rb is hydrogen or C¿1-6? alkyl; R?e and Re¿ independently represent hydrogen and hydroxy, Rf is hydrogen, C¿1-4? alkyl or halogen, X is -CHOH-, -CH2-oxygen or sulphur, m is zero or 1, W is oxygen or sulphur, and -ODrug, -NHDrug and -N(Drug)2 each represent a residue of a therapeutically active agent. The above compounds are prodrugs which are inactive until metabolised by enzymes expressed by host melanoma cells. The invention allows a greater amount of active agent to be used while reducing systemic side effects.

  本发明提供了一种在治疗黑色素瘤方面有用的新型单和双羟基苯乙胺衍生物，其化学式为（Ia，Ib或Ic）。在上述化学式中，Ra为氢或-COORb，Rb为氢或C1-6烷基；Re和Re'独立地表示氢和羟基，Rf为氢，C1-4烷基或卤素，X为-CHOH-，-CH2-氧或硫，m为零或1，W为氧或硫，-ODrug，-NHDrug和-N（Drug）2分别表示治疗活性剂的残基。上述化合物是前药，在被宿主黑色素瘤细胞表达的酶代谢之前是不活性的。本发明允许使用更多的活性剂而减少全身副作用。
• Reversible heat-sensitive recording material
  申请人：Mitsubishi Paper Mills Limited

  公开号：US05498772A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Disclosed is a reversible heat-sensitive recording material comprising a substrate and a recording layer formed thereon, said recording layer comprising a colorless or light-colored, electron-donating dye precursor and a specific electron-accepting compound capable of causing a reversible color tone change of the dye precursor on heating.

  公开了一种可逆热敏记录材料，包括基材和在其上形成的记录层，所述记录层包括一种无色或浅色的电子给体染料前体和一种特定的电子受体化合物，能够在加热时引起染料前体的可逆颜色变化。
• REAGENTS FOR LABELING SH GROUPS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THEM, AND METHOD FOR LABELING WITH THEM
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0844246A1

  公开（公告）日：1998-05-27

  Disclosed are SH-labeling reagents containing acridine compounds represented by the following formula (I): wherein A represents the following group:    -(CH2)m1-    or    -(CH2)m2-Q-(CH2)n- in which Q represents a group -S+RX--, a group -N+RR1X-- wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group, a group wherein R2 and R3 may be the same or different and are each independently a group -(CH2)k- (k: a number of 1 to 3) or -O(CH2CH2O)ℓ- (ℓ: a number of 1 to 3), m1 stands for a number of 1 to 6, m2 denotes a number of 0 to 2, n means a number of 1 to 2; R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group; and X- represents an anion, or intermediates thereof; preparation processes of the acridine compounds; and methods for labeling analytes by using the compounds.

  公开了含有下式（I）所代表的吖啶化合物的 SH 标记试剂： 其中 A 代表以下基团 -(CH2)m1- 或 -(CH2)m2-Q-(CH2)n-或 其中 Q 代表-S+RX--基团、-N+RR1X--基团（其中 R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基）、-S+RX--基团、-N+RR1X--基团（其中 R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基）。 其中 R2 和 R3 可以相同或不同，且各自独立地为基团-(CH2)k-（k：1 至 3 的数字）或-O(CH2CH2O)ℓ-（ℓ：1 至 3 的数字）、 m1 表示 1 到 6 的数字、 m2 表示 0 至 2 的数字、 n 表示 1 到 2 的数字； R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基；以及 X- 代表阴离子或其中间体；吖啶化合物的制备过程；以及使用这些化合物标记分析物的方法。
• SOMAYAJI, V. V.;WIEBE, L. I.;JIMBOW, K., NUC-COMPACT., 20,(1989) N, C. 158-159
  作者：SOMAYAJI, V. V.、WIEBE, L. I.、JIMBOW, K.

  DOI：——

  日期：——