methyl 3-iodo-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate | 1432521-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-iodo-1-tosyl-indole-6-carboxylate
• CAS: 1432521-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₄S
• 分子量: 455.273
• InChiKey: FDVNDIJPKNCPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2,2'-二吲哚甲烷甲烷以选择性靶向某些G-四链体DNA结构

  摘要：

  G-四链体（G4）结构具有重要的生物学功能，选择性靶向某些G4结构的化合物具有治疗潜力和作为研究工具的价值。沿着这条路线，在3,6-或3,7-二取代的吲哚与醛的缩合反应基础上，设计并合成了2,2'-二吲哚基甲烷。已开发的一类化合物可有效稳定G4结构，而不会引起此类结构的构象变化。此外，2,2'-二吲哚基甲烷比其他某些更有效地靶向某些G4结构，并且该G4选择性可以通过化合物的化学修饰来改变。

  DOI：

  10.1002/chem.201602416
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 碘 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-iodo-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2,2'-二吲哚甲烷甲烷以选择性靶向某些G-四链体DNA结构

  摘要：

  G-四链体（G4）结构具有重要的生物学功能，选择性靶向某些G4结构的化合物具有治疗潜力和作为研究工具的价值。沿着这条路线，在3,6-或3,7-二取代的吲哚与醛的缩合反应基础上，设计并合成了2,2'-二吲哚基甲烷。已开发的一类化合物可有效稳定G4结构，而不会引起此类结构的构象变化。此外，2,2'-二吲哚基甲烷比其他某些更有效地靶向某些G4结构，并且该G4选择性可以通过化合物的化学修饰来改变。

  DOI：

  10.1002/chem.201602416

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

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  作者：Richard Y. Huang、Patrick T. Franke、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.001

  日期：2013.6

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• Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles via Pd-Catalyzed Cyclopropane C(sp³)–H Activation as a Key Step
  作者：Maximilian Häfner、Yevhenii M. Sokolenko、Paul Gamerdinger、Erik Stempel、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02687

  日期：2019.9.20

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclohepta[b]indoles via Pd-catalyzed cyclopropane C–H activation followed by olefination and indole–vinylcyclopropane rearrangement is reported. The design of the chiral cyclopropane precursor was such that both enantiomeric cyclohepta[b]indoles were accessed from a single compound exhibiting a “hidden” symmetry plane. The scope of the method was demonstrated

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• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

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• Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents
  作者：James C. Corcoran、Rui Guo、Yue Xia、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d2cc03794g

  日期：——

  Cyclization of alkyne-tethered arenes in the presence of a designer Brønsted acid to give benzocycloheptenes and benzocyclohexenes.

  在设计的布朗斯特酸的存在下，炔基连结的芳烃环化成苯并环庚烯和苯并环己烯。