6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoic acid | 220691-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoic acid
• 英文别名: 6-Acetyloxyhexanoic acid；6-acetyloxyhexanoic acid
• CAS: 220691-36-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 175.186
• InChiKey: PQFHDMQIVGCBGZ-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoyl]amino-4-sulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 、 乙酸酐-1,1-13C2 在 吡啶 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396

文献信息

• Quantitative Monitoring of Solid-Phase Synthesis Using Gated Decoupling13C NMR Spectroscopy with a13C-Enriched Protecting Group and an Internal Standard in the Synthesis of Sialyl LewisX Tetrasaccharide
  作者：Takuya Kanemitsu、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3415::aid-anie3415>3.0.co;2-8

  日期：1998.12.31

  Just tagging along. For the nondestructive quantitative monitoring of solid-phase oligosaccharide synthesis a 13 C-enriched tag (*) was incorporated in the linker and a 13 C-enriched protecting group (⧫) was included in the growing molecule. By integration of the signals in a gated decoupling 13 C NMR experiment the reaction progress can be monitored. This method was demonstrated with the synthesis of sialyl Lewisx tetrasaccharide on a Tentagel support ((P)). Bn=benzyl, PEG=poly(ethylene glycol).
• Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides and On-Resin Quantitative Monitoring Using Gated Decoupling ¹³C NMR
  作者：Takuya Kanemitsu、Chi-Huey Wong、Osamu Kanie

  DOI：10.1021/ja0167396

  日期：2002.4.1

  A general strategy for solid-phase oligosaccharide synthesis capable of nondestructive quantitative monitoring has been developed. The synthesis was carried out on TentaGel using thioglycosides as glycosylating agents and dimethylthiomethylsulfonium triflate as the activator. An acylsulfonamide linker was introduced to cleave the oligosaccharide from the resin. The solid-phase reactions were monitored

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。