(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-7-ynoic acid methyl ester | 183814-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-7-ynoic acid methyl ester
• CAS: 183814-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LIMIMXSIKOFOGJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-7-ynoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-((R)-2-Anthracen-9-yl-2-methoxy-acetoxy)-2-methyl-oct-7-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Onchidin B：来自软体动物 Onchidiumsp 的新环缩酚肽。

  摘要：

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。

  DOI：

  10.1021/ja961314i
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-7-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Onchidin B：来自软体动物 Onchidiumsp 的新环缩酚肽。

  摘要：

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。

  DOI：

  10.1021/ja961314i