(-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid | 156942-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid
• 英文别名: (R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid；(R)-2-(anthracen-9-yl)-2-methoxyacetic acid；(R)-α-methoxy-9-anthrylacetic acid；2-(anthracen-9-yl)-2-methoxyacetic acid；(R)-2-(9-anthryl)-2-methoxyacetic acid；(R)-(9-anthryl)(methoxy)acetic acid
• CAS: 156942-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NYBVEDXLZOESOE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-Anthracen-9-yl-methoxy-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Assignment of the absolute stereochemistry of oxazinin-1: application of the 9-AMA shift-correlation method for β-chiral primary alcohols

  摘要：

  Reported herein is the assignment of the absolute stereochemistry of oxazinin-1, a cytotoxic compound recently isolated from the digestive glands of Mytilus galloprovincialis of the North Adriatic Sea. The recent 9-AMA shift-correlation method for assigning absolute configuration to beta -chiral primary alcohols was employed and preparatory Molecular Mechanics calculations were carried out. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00795-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Menthyl (-)-(R)-α-O-methyl-α-(9-anthryl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Myrioneurinol：一种来自Myrioneuron nutans的新型生物碱骨架

  摘要：

  一种新的生物碱，myrioneurinol（1），从叶片分离Myrioneuron碱草，其结构从波谱分析测定，包括质谱和二维核磁共振。Myrioneurinol（1）呈现了前所未有的融合四环骨架。通过改进的Mosher方法，使用（R）-和（S）-9-蒽甲氧基乙酸（9-AMAA）确定绝对构型。一种可能的生物合成途径从通过Δ-piperideine L-赖氨酸开始提出了1与nitraramine生物合成和相关生物碱比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.095

文献信息

• Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies
  作者：Johannes Wunderlich、Theresa Roß、Marius Schröder、Frank Hahn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01348

  日期：2020.7.2

  by limited access to appropriate substrate surrogates. We present a step-economic synthetic access to biomimetic β-ketopolyene thioesters that is based on an Ir-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons olefination. New β-ketotriene and pentaenethioates of pantetheine and N-acetylcysteamine were exemplarily synthesized via short and concise routes. The usefulness of these compounds was demonstrated

  多烯硫酯中间体的生物合成工艺研究由于难以获得合适的底物替代物而变得复杂。我们提出了一种仿生的β-酮多烯硫酯的逐步经济合成方法，该方法基于Ir催化的还原性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。示例性地通过简短的途径合成泛酸的新的β-酮三烯和戊烯硫醚以及N-乙酰基半胱胺。这些化合物的有用性在体外测定中得到了证明，该酮还原酶结构域来自Mycolactone生物合成的MycKRB。
• Assignment of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols by NMR:  Scope and Limitations
  作者：Shamil K. Latypov、María J. Ferreiro、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ja972550b

  日期：1998.5.1

  is the most stable. A simple model for the assignment of the absolute configuration from NMR data is presented and its reliability corroborated with alcohols (8−20) of known configuration. Nevertheless, cyclic alcohols 21−23 have much higher ΔEag values (2.2−3.1 kcal/mol) due to their different conformational composition, and their absolute configuration cannot be reliably predicted by this method

  讨论了从其与 (R)- 和 (S)-9-蒽基甲氧基乙酸 (9-AMA, 3) 的酯的 1H NMR 光谱预测 β-手性伯醇的绝对构型。低温 NMR 实验、MM、半经验、从头算和芳族屏蔽效应计算允许识别主要构象异构体，并表明，在所有醇中，计算出的 ΔEag (CVff) 在 0.7-1.5 kcal/ mol，构象异构体 a/a 是最稳定的。提出了从 NMR 数据分配绝对构型的简单模型，其可靠性与已知构型的醇 (8-20) 相一致。然而，由于构象组成不同，环醇 21-23 具有更高的 ΔEag 值（2.2-3.1 kcal/mol），
• Chiral 1,2-Diols: The Assignment of Their Absolute Configuration by NMR Made Easy
  作者：Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol9021639

  日期：2010.1.15

  The absolute configuration of a 1,2-primary/secondary diol can be easily determined by preparation of its bis-(R)- and bis-(S)-9-AMA ester derivatives, followed by comparison of the NMR chemical shifts of the diastereotopic methylene protons in the two derivatives. Alternatively, the assignment can be carried out using only one derivative if the evolution with temperature of the signals corresponding

  通过制备双（R）-和双（S）-9-AMA酯衍生物，然后比较NMR的NMR化学位移，可以轻松确定1,2-伯/仲二醇的绝对构型。非对位亚甲基质子中的两个衍生物。或者，如果分析了与CαH质子相对应的信号随温度的演变，则可以仅使用一种导数进行赋值。
• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。