N-{1-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide | 142573-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
• 英文别名: N⁴-benzoyl-1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3'-ulosyl]cytosine
• CAS: 142573-75-9
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₆Si₂
• 分子量: 573.837
• InChiKey: WNDBFAFEPNJTKN-QFZRFWILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 N⁴-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-ketocytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deuterio and 3′-Deuterio Cytidine 5′-Diphosphate

  摘要：

  2'-H-2- and 3'-H-2-CDP were synthesized from 5'-MMT-3'-O-TBDMS and 2',5'-O-diTBDMS cytidine derivatives, respectively, by oxidation followed by acidic removal of 5'-protection, reduction with [NaBD(OAC)(3)] and finally displacement of a tosyl group by pyrophosphate.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023106
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-{1-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 催化剂通过非对映选择性还原实际合成木糖和阿拉伯呋喃糖苷前体

  摘要：

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414240

文献信息

• A convenient synthesis of branched-chain nucleoside isothiocyanates <i>via</i> aza-Claisen rearrangement
  作者：Monika Tvrdoňová、Ján Elečko、Jozef Gonda

  DOI：10.1080/15257770.2021.1966799

  日期：2021.10.3

  introduction of a nitrogen atom at either C-2′ or C-3′ positions of nucleosides derived from uridine, 4-N-benzoylcytidine and adenosine was investigated. An efficient and rapid procedure was employed for creating new chiral centers at C-2′ and C-3′ positions using [3 De Clercq, E. Milestones in the Discovery of Antiviral Agents: Nucleosides and Nucleotides. Acta Pharm. Sin. B 2012, 2, 535–548. DOI: https://doi

  摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ，[谷歌学术] ，3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过
• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02758669

  日期：2000.6