ethyl (2S,3S)-2-methy-3-triethylsilyloxybutanoate | 777068-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-methy-3-triethylsilyloxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanoate
• CAS: 777068-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: CCPOUKAQDQZXLZ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-methy-3-triethylsilyloxybutanoate 在 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxy-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  寻找具有药用价值的复杂有机化合物的高效、立体选择性和实用合成，例如两性霉素 B 的 C21?C37 片段的合成

  摘要：

  高度立体选择性：通过使用 Fráter-Seebach 烷基化从市售的 ( S )-3-羟基丁酸乙酯中，通过八个最长的线性步骤，以 25% 的总收率实现了两性霉素 B的 C21  C37 片段的高效、立体选择性和实用合成，布朗巴豆基硼化、Negishi 偶联、Heck 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化是关键步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302383
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-methy-3-triethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  寻找具有药用价值的复杂有机化合物的高效、立体选择性和实用合成，例如两性霉素 B 的 C21?C37 片段的合成

  摘要：

  高度立体选择性：通过使用 Fráter-Seebach 烷基化从市售的 ( S )-3-羟基丁酸乙酯中，通过八个最长的线性步骤，以 25% 的总收率实现了两性霉素 B的 C21  C37 片段的高效、立体选择性和实用合成，布朗巴豆基硼化、Negishi 偶联、Heck 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化是关键步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302383

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C
  作者：Livia van Innis、Jean Marc Plancher、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0625785

  日期：2006.12.1

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.