(+)-(2S,3S)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde | 101417-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 101417-50-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: QLHDILLUTLRQSJ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-1,5-hexanediol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的合成。2.糖苷配基的片段CD

  摘要：

  已经合成了片段CD，即两性霉素B糖苷配基的C（21）-C（37）单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95004-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-(2S,3S)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  寻找具有药用价值的复杂有机化合物的高效、立体选择性和实用合成，例如两性霉素 B 的 C21?C37 片段的合成

  摘要：

  高度立体选择性：通过使用 Fráter-Seebach 烷基化从市售的 ( S )-3-羟基丁酸乙酯中，通过八个最长的线性步骤，以 25% 的总收率实现了两性霉素 B的 C21  C37 片段的高效、立体选择性和实用合成，布朗巴豆基硼化、Negishi 偶联、Heck 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化是关键步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302383

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C
  作者：Livia van Innis、Jean Marc Plancher、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0625785

  日期：2006.12.1

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.