(2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-nitro-ethyl)-butyric acid ethyl ester | 77610-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-nitro-ethyl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 77610-14-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: GOERYMMLNQFCKU-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-nitro-ethyl)-butyric acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以87%的产率得到(S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由双脱质子化的旋光性β-羟基羧酸酯的迈克尔-加成反应制得的2，3-二取代的γ-丁内酰胺。初步沟通

  摘要：

  手性，非外消旋的烷氧基-烯酸酯5和6在硝基烯烃上的共轭加成提供了羟基硝基酯7-13，后者被催化氢化生成内酰胺14-18。通过NMR阐明了来自硝基乙烯的加合物7的构型。由7衍生的乙缩醛20的分析。分配规定，该反应在如下所描述的攻击的立体化学规则21和先前推导出其他亲电子，即的形成赤型-products 3B和4B。新形成的手性中心在8-12的NO 2组的α-和β-位没有发现立体控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630727
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 3-羟基丁酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-nitro-ethyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由双脱质子化的旋光性β-羟基羧酸酯的迈克尔-加成反应制得的2，3-二取代的γ-丁内酰胺。初步沟通

  摘要：

  手性，非外消旋的烷氧基-烯酸酯5和6在硝基烯烃上的共轭加成提供了羟基硝基酯7-13，后者被催化氢化生成内酰胺14-18。通过NMR阐明了来自硝基乙烯的加合物7的构型。由7衍生的乙缩醛20的分析。分配规定，该反应在如下所描述的攻击的立体化学规则21和先前推导出其他亲电子，即的形成赤型-products 3B和4B。新形成的手性中心在8-12的NO 2组的α-和β-位没有发现立体控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630727