methyl (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoate | 350848-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 350848-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YBZJESDHVVGFFY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,7E,10S,13E,15S,16S)-15-hydroxy-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxacyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  利用在聚合物载体上的钯催化的羰基化反应，合成大分子文库。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352229
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到methyl (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯C

  摘要：

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol802803x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aspergillide C
  作者：Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol802803x

  日期：2009.2.5

  The first enantioselective total synthesis of aspergillide C, a cytotoxic 14-membered macrolide isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus, has been accomplished from a commercially available chiral glycidol derivative by a 12-step sequence involving an expeditious preparation of a cyclic acetal intermediate and a trans-selective Ferrier-type two-carbon homologation reaction.

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。
• A Combinatorial Synthesis of a Macrosphelide Library Utilizing a Palladium-Catalyzed Carbonylation on a Polymer Support
  作者：Takashi Takahashi、Shin-ichi Kusaka、Takayuki Doi、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/anie.200352229

  日期：2003.11.3
• Synthesis of Angiolam A
  作者：Marc Timo Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol403423r

  日期：2014.1.17

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.