1,3-dibenzylimidazolium chloride | 19673-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzylimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis(benzyl)imidazolium chloride；1,3-dibenzylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 19673-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 284.788
• InChiKey: BWYQCNUKLXIXOK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 密度：
  1.1871 g/cm3 (liquid)(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylimidazolium chloride 在 硫酸 作用下， 以77.4%的产率得到1,3-bis(4-sulfobenzyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  高效，可重复使用的磺酸基官能化布朗斯台德酸性离子液体催化剂的合成与应用

  摘要：

  合成了多种磺酸基官能化的布朗斯台德酸性离子液体（BAILs）催化剂。使用缩合和酯化反应评估了BAIL的催化活性。与H-ZSM-5，H-BETA，磺酸官能化的SBA-15催化剂相比，BAIL的催化活性高。通过紫外线可见光谱对BAILs进行的哈米特酸度顺序与其在酸催化反应中观察到的活性顺序是一致的。回收实验表明，这些新型BAILs可以重复使用而不会显着降低催化活性。新型BAIL具有许多吸引人的功能，例如低成本，高催化活性和可回收性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.05.030
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-dibenzylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基长链双咪唑单核和双核银(I)-N-杂环卡宾配合物的合成、表征及生物学评价

  摘要：

  目前的药物研究主要集中在银杂环卡宾（NHC）络合物上。 NHC 的强电子供体性质可稳定其金属-配体键，最终提高其抗菌性能。一系列咪唑鎓盐及其相应的 Ag(I)-NHC 配合物，在烷基链长度和单/双卡宾官能度方面具有不同的 NHC 侧链，已成功合成、表征和评估其潜在的抗菌活性。结果表明，具有长脂肪族烷基-1/-3侧链和双咪唑配体的咪唑盐和Ag(I)-NHC配合物总体上具有良好的生物活性，对微生物的最低抑菌浓度（MIC）范围为0.12至7.81 µg /mL针对选定的六种革兰氏阳性细菌菌株（和）、两种革兰氏阴性细菌（和）和两种真菌菌株（）。研究发现，具有双卡宾结构（&）的化合物对永生化人角质形成细胞（HaCaT）细胞具有较小的毒性作用。然而，必须指出的是，Ag(I)-NHC 配合物 (&) 对 HaCaT 的毒性作用通常比其相应的咪唑鎓盐 (&) 更高。因此，侧链的变化、咪唑中心的数量及其各自

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123076
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-dimethylbenzene-1,2-dicarbaldehyde 在 1,3-dibenzylimidazolium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(1R,1'R,3'S)-1',3'-dihydroxy-5,5',6,6'-tetramethyl-1',3'-dihydrospiro[indene-2,1'-isobenzofuran]-3-one 、 rac-(1S,1'S,3'R)-1',3'-dihydroxy-5,5',6,6'-tetramethyl-1',3'-dihydrospiro[indene-2,1'-isobenzofuran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reaction of Phthalaldehydes: Controllable Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Spiro- and Fused Indenones Dictated by the Structure of NHC Catalysts

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene catalyzed stereoselective dimerization reactions of phthalaldehydes produced polyhydroxylated spiro- or fused indenones. The reaction pathways were dictated by the structures of NHC catalysts. Under the catalysis of a imidazole carbene, phthalaldehydes produced dihydroxylspiro[indene-2,1'-isobenzofuran]-3-ones in good to excellent yields, whereas a triazole carbene catalyzed reaction of phthalaldehydes afforded fully cis-trihydroxylindeno[2,1-a]inden-5-ones in high yields. This work not only provides a highly efficient method for the construction of valuable polyhydroxyl substituted indene derivatives that are not easily assembled by other synthetic means but also reflects the versatility of organocatalysis using N-heterocyclic carbenes.

  DOI：

  10.1021/jo102582a

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• Synthesis of chromium N-heterocyclic carbene complexes using chromium Fischer carbenes as a source of chromium carbonyls
  作者：Seongjin Kim、Soo Young Choi、Young Tak Lee、Kang Hyun Park、Helmut Sitzmann、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.043

  日期：2007.11

  Chromium Fischer carbene complexes, [CrOMe(R)}(CO)5] have been utilized as a source of chromium carbonyls in the synthesis of chromium NHC complexes. Using the synthetic method, chromium complexes of various NHC ligands were isolated in reasonable yields. Moreover, the method can be employed for the synthesis of molybdenum and tungsten NHC compounds.

  铬费歇尔卡宾络合物[Cr OMe（R）}（CO）5 ]已被用作铬NHC络合物的合成中的羰基铬源。使用合成方法，可以合理的产率分离出各种NHC配体的铬配合物。此外，该方法可用于合成钼和钨NHC化合物。
• Novel cis-[(NHC)¹(NHC)²(L)Cl]platinum(<scp>ii</scp>) complexes – synthesis, structures, and anticancer activities
  作者：Tobias Rehm、Matthias Rothemund、Julienne K. Muenzner、Awal Noor、Rhett Kempe、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c6dt02350a

  日期：——

  ligands. The ‘symmetric’ complexes 5a and 5b were also converted to cationic cis-[PtII(NHC)2(PPh3)Cl]+Cl− complexes 8a and 8b. The structures of the ten new complexes, comprising benzylated and alkylated imidazol-2-ylidene ligands, were analysed by 1H, 13C and 195Pt NMR spectroscopy and also by X-ray diffraction for 5a, 5d, 5h, and 8a. The neutral complexes 5 were cytotoxic against a panel of seven human

  提出了带有两个不同的，顺式，N-杂环卡宾（NHC）配体的新型铂（II）配合物的一般合成。容易获得的顺式-[Pt II（NHC）（DMSO）]前体复合物转化为顺式-[Pt II（NHC）2 Cl 2 ]复合物（如5a和5b）或新型混合的顺式-[Pt II（NHC） ）1（NHC）2 Cl 2 ]络合物，例如5c–h，是通过逐个引入单个卡宾配体来实现的。“对称”复合体图5a和图5b也转化成阳离子顺- [铂II（NHC）2（PPH 3）CL] +氯-络合物图8a和8b中。通过1 H，13 C和195 Pt NMR光谱以及Xa射线衍射对5a，5d，5h和8a进行分析，分析了十种新的配合物的结构，这些配合物包括苄基化和烷基化的咪唑-2-亚烷基配体。中性复合物5它们对一组七个具有低微摩尔范围的IC 50值的人类癌细胞系具有细胞毒性，而阳离子复合物8甚至达到纳摩尔IC 50值。带有天然抗肿瘤药Combretastatin
• Mixed Arylolefin/NHC Complexes of Platinum(II): Syntheses, Characterizations, and <i>In Vitro</i> Cytotoxicities
  作者：Nguyen Thi Thanh Chi、Van Thong Pham、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00450

  日期：2020.10.12

  Eight platinum(II) complexes of the formula [PtCl(arylolefin)(NHC)] (2–9) with varying NHCs and arylolefin chelators have been prepared and analyzed by spectroscopic and spectrometric methods. The study reveals that the binding of the arylolefins is influenced by remote ring substituents and by the NHC spectator ligands. A more strongly donating NHC exhibits an increased trans influence and weakens

  八个铂（II）下式的配合物[氯铂酸（芳基烯烃）（NHC）]（2 - 9）具有不同的NHCs和芳基烯烃螯合剂已被制备并通过光谱和光谱测定方法进行分析。研究表明，芳基烯烃的结合受远程环取代基和NHC观众配体的影响。给予更强的NHC表现出增加的反式影响，并显着削弱烯烃供体，这可能导致其过早解离。对四种人类癌细胞系的细胞毒性研究表明，芳基烯烃的更强结合更为有益。对于复合物[PtCl（Meug）（IMes）]观察到最高的细胞毒性作用（IC 50 = 0.18–0.70μM）（3），其中含有较弱的NHC和最强的芳基烯烃供体。