(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid | 209671-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid
• CAS: 209671-20-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: UBEKFGMRKUQZGX-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.352±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl-N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  在二酮化合物手性结构单元的化学合成中使用模块化聚酮化合物合酶酮还原酶作为生物催化剂。

  摘要：

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.07.021
• 作为产物：
  描述：

  己酸,3-羟基-2-亚甲基-,甲基酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts. Total synthesis of (±)-sitophilate

  摘要：

  We describe herein a highly diastereoselective total synthesis of racemic sitophilate, based on the results obtained in a diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation reaction of a set of Baylis-Hillman adducts originating from aliphatic aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00647-0

文献信息

• Novel polyketides and antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030092140A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可用作所需聚酮合成中间体，且可能含有功能基团，最终存在于所得聚酮的侧链中，因此可进一步用于操纵聚酮形成衍生物。所生产的聚酮也可通过糖基化、羟基化等方式进行定制。因此，本发明生产了新的聚酮及其衍生物和定制形式。
• Synthesis of oligoketides
  申请人：——

  公开号：US20030096374A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明揭示了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需聚酮的合成中间体，可以包含在所得聚酮侧链上的官能团，因此可以进一步用于操纵聚酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以调整生成的聚酮。因此，本发明产生了新的聚酮及其衍生物和调整形式。
• Macrolide antiinfective agents
  申请人：——

  公开号：US20020119938A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  1 wherein R a is H; substituted or unsubstituted alkyl (1-10C); substituted or unsubstituted alkenyl (2-10C); substituted or unsubstituted alkynyl (2-10C); substituted or unsubstituted aryl (4-14C); substituted or unsubstituted arylalkyl (5-20C); or OR a is replaced by H; R b is H or halogen; R c is H or a protecting group; R d is methyl, unsubstituted alkyl (3-10C); substituted alkyl (1-10C); substituted or unsubstituted alkynyl (2-10C); substituted or unsubstituted aryl (4-14C); substituted or unsubstituted arylalkyl (5-20C); substituted or unsubstituted arylalkenyl (5-20C); substituted or unsubstituted arylalkynyl (5-20C); substituted or unsubstituted amidoarylalkyl (5-20C); substituted or unsubstituted amidoarylalkenyl (5-20C); or substituted or unsubstituted amidoarylalkynyl (5-20C); R e is H or a protecting group; L is methylene or carbonyl; T is —O—, —N(R)—, —N(OR)—, —N(NHCOR)—, —N(N═CHR)—, or —N(NHR)— wherein R is H or R a as defined above, with the proviso that when L is methylene, T is —O—; one of Z and Y is H and the other is OH, protected OH, or amino, mono- or dialkylamino, protected amino, or an amino heterocycle or Z and Y together are ═O, ═NOH or a derivatized oxime; including any pharmaceutically acceptable salts thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof, are antimicrobial agents.

  1 其中 R a 是 H；取代或未取代的烷基 (1-10C)；取代或未取代的烯基 (2-10C)；取代或未取代的炔基 (2-10C)；取代或未取代的芳基 (4-14C)；取代或未取代的芳烷基 (5-20C)；或 OR a 被 H 取代； R b 是 H 或卤素； R c 是 H 或保护基团； R d 是甲基、未取代的烷基（3-10C）；取代的烷基（1-10C）；取代或未取代的炔基（2-10C）；取代或未取代的芳基（4-14C）；取代或未取代的芳烷基（5-20C）；取代或未取代的芳烯基（5-20C）；取代或未取代的芳炔基（5-20C）； 取代或未取代的芳酰胺基烷基（5-20C）； 取代或未取代的芳酰胺基烯基（5-20C）； 或取代或未取代的芳酰胺基炔基（5-20C）； R e 是 H 或保护基； L 是亚甲基或羰基 T是-O-、-N(R)-、-N(OR)-、-N(NHCOR)-、-N(N═CHR)-或-N(NHR)-，其中R是H或R a 如上定义，但当 L 为亚甲基时，T 为-O-； Z 和 Y 中的一个是 H，另一个是 OH、受保护的 OH 或氨基、单或二烷基氨基、受保护的氨基或氨基杂环，或 Z 和 Y 同为═O、═NOH 或衍生肟； 包括其任何药学上可接受的盐及其任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物，均为抗菌剂。
• Recombinant narbonolide polyketide synthase
  申请人：——

  公开号：US20030104597A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Recombinant DNA compounds that encode all or a portion of the narbonolide polyketide synthase are used to express recombinant polyketide synthase genes in host cells for the production of narbonolide, narbonolide derivatives, and polyketides that are useful as antibiotics and as intermediates in the synthesis of compounds with pharmaceutical value.

  编码全部或部分纳碳内酯多酮合成酶的重组 DNA 化合物可用于在宿主细胞中表达重组多酮合成酶基因，以生产纳碳内酯、纳碳内酯衍生物和多酮类化合物，这些化合物可用作抗生素和合成具有药用价值的化合物的中间体。
• Methods and cells for improved production of polyketides
  申请人：——

  公开号：US20040087003A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Described are host cells that contain a polyketide synthase gene and a thioesterase II gene, where the polyketide synthase gene has been modified to prevent utilization of its native starter unit for its expressed polyketide synthase. Also described are host cells containing a polyketide synthase gene and an endogenous thioesterase II gene, where the activity of the endogenous thioesterase II gene product has been decreased or eliminated. Methods for culturing these cells to produce polyketides are also provided, as are the polyketides produced.

  所述的宿主细胞含有多酮苷合酶基因和硫酯酶 II 基因，其中多酮苷合酶基因已被修饰，以防止其表达的多酮苷合酶利用其原生起始单元。还描述了含有多酮合成酶基因和内源性硫酯酶 II 基因的宿主细胞，其中内源性硫酯酶 II 基因产物的活性已被降低或消除。还提供了培养这些细胞以生产多酮的方法，以及所生产的多酮。