3-(3,5-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1092654-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1092654-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: UUGXHHPXVREKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 N-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)ethynyl)-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₉H₃₈N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以80 %的产率得到3-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-((2S,3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的形式 [2+1] 和 [4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德环化

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称形式[2+1] 和[4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德的环化。该协议使一系列手性环氧乙烷和二氢呋喃的不同、实用和原子经济的合成能够以中等至优异的产率，具有通常优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202210637
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-二氯苯乙酮 、 苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(3,5-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种查尔酮类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种查尔酮类衍生物的合成方法：向容器中加入多聚磷酸PPA和溶剂1,4‑二氧六环，再依次加入98％浓硫酸、取代苯甲醛和取代苯乙酮，氮气保护下90℃加热搅拌反应2h；反应结束后分离纯化即得查尔酮类衍生物。本发明提供的合成方法催化剂价格低廉、反应条件温和、操作简便、产率高，为查尔酮类衍生物的合成提供了一种新的方法。

  公开号：

  CN111285759B

文献信息

• Importance of Molecular-Level Contacts under Solventless Conditions for Chemical Reactions and Self-Assembly
  作者：Akihiro Orita、Junji Okano、Genta Uehara、Lasheng Jiang、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.80.1617

  日期：2007.8.15

  consequently that, once the molecular-level contacts are formed between reactants, the reaction occurs more efficiently under solventless conditions than in solution. Due to this pre-mixing method, efficient synthesis of [2]rotaxanes and rate acceleration of the Wittig reaction were achieved.

  已经表明，当反应物在分子水平上混合时，无溶剂反应会加速。因此，通过蒸发反应物混合物的溶液获得的固体膜在研磨时或在简单地静置时进行容易的反应。与传统的无溶剂反应和溶液反应相比，这些方法的有效性是显而易见的。因此得出的结论是，一旦反应物之间形成分子级接触，反应在无溶剂条件下比在溶液中更有效。由于这种预混合方法，实现了[2]轮烷的有效合成和Wittig反应的加速。
• Copper-catalyzed formation of indolizine derivatives via one-pot reactions of chalcones, benzyl bromides and pyridines
  作者：Chao-dong Li、Xue Tang、Xiao-long He、Shuai Xue、Jiang-hong Xu、Yu-jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131347

  日期：2020.8

  The one-pot cascade reaction for the preparation of indolizine from a wide range of chalcone, pyridine and benzyl bromide via [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization promoted by Cu(OAc)2 has been developed. This convenient method don’t need to isolate the intermediates and the desired products indolizines were obtained in moderate to high yield catalyzed by Cu(OAc)2 in the presence of oxygen

  从大范围的查耳酮，吡啶和对氮茚的制备中的一锅级联反应的苄基溴经由[3 + 2]环加成/氧化芳构化的Cu（OAc）升为2已经研制成功。这种方便的方法不需要分离中间体，在氧存在下，Cu（OAc）2可以中等至高收率获得所需的吲哚类化合物。