3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene | 90330-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene
• 英文别名: 5-(Methoxymethylidene)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6-dimethylidene-3,7-dioxa-2,8-disilanonane；[3-(methoxymethylidene)-4-trimethylsilyloxypenta-1,4-dien-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 90330-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 286.519
• InChiKey: HRBKAKLHEDSRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  very sol most organic solvents; decomposition occurs in protic solvents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7aS)-5-Acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新的交叉共轭三烯的二烯-透射迪尔斯-阿尔德反应：单环和双环负载的选择性形成

  摘要：

  制备了一种新的活化交叉共轭三烯，3-(甲氧基亚甲基)-2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,4-戊二烯。它与炔属二烯体的反应导致单环加合物的唯一形成，而在与环状烯烃二烯体如马来酰亚胺和马来酸酐的反应中，根据亲二烯体的量获得单加合物和双加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.273
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(甲氧基亚甲基)-2,4-戊二酮 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷氧基）交叉共轭三烯的二烯透射狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  La Premiere etape de cycloaddition de la reaction croisee，quiest fortement selection vis-a-vis-a-vis de la形成 de monocycloadduits，est realisee par reactors d'un triene active avec des olenes cycliques ou celles de trienes avec des olenes acycliques Les secondes cycloadditions avec une variete de dienophiles conduisent a des bis-adduits de type croises

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3221

文献信息

• CROSS TYPE OF DIENE-TRANSMISSIVE DIELS–ALDER REACTION
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada

  DOI：10.1246/cl.1984.277

  日期：1984.2.5

  The first example of cross type of diene–transmissive Diels-Alder reaction is presented by the reactions of an activated cross-conjugated triene, 3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene, with cyclic olefins as the first dienophiles and then with acetylenes as the second.

  通过活化的交叉共轭三烯、3-(甲氧基亚甲基)-2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,4-戊二烯与环烯烃作为第一个亲二烯体，然后乙炔作为第二个。
• Cross Diene-transmissive Diels-Alder Cycloaddition Reaction of Bis(silyloxy) Cross-conjugated Trienes
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.3234

  日期：1984.11

  Cross type of diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition has been demonstrated by using two bis-silyloxy cross-conjugated trienes. The first cycloaddition stage of cross reaction, which has to be highly selective in the formation of mono-cycloadducts, has been performed by the reactions of an activated triene with cyclic olefins or those of trienes with acyclic olefins.The secod cycloadditions with a variety of dienophiles provide cross types of bis-adducts. The characteristics of these cross reactios are discussed.

  通过使用两种双硅氧交叉共轭三烯，验证了交叉型二烯传递Diels-Alder环加成反应。交叉反应的第一步环加成阶段，必须在单环加成物的形成中高度选择性，已经通过活化三烯与环烯烃或三烯与非环烯烃的反应完成。与各种二烯亲和剂的第二次环加成提供了交叉类型的双加成物。这些交叉反应的特征进行了讨论。
• Diene-transmissive Hetero Diels-Alder Reactions of Bis(silyloxy) Cross-conjugated Trienes with Azodicarbonyl Compounds
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Kenshi Yakata、Hironori Maeda

  DOI：10.1246/cl.1994.1833

  日期：1994.10

  example for the diene-transmissive hetero Diels-Alder reaction of two bis(silyloxy) cross conjugated trienes, 3-benzylidene- and 3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene, is presented by the reactions with azodicarbonyl compounds such as diethyl azodicarboxylate and triazolinediones. The cross type of the diene-transmissive reaction is also described.

  两个双（甲硅烷氧基）交叉共轭三烯，3-亚苄基-和 3-（甲氧基亚甲基）-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,4-戊二烯的二烯传输杂Diels-Alder反应的第一个例子是由与偶氮二羰基化合物如偶氮二羧酸二乙酯和三唑啉二酮的反应呈现。还描述了二烯传递反应的交叉类型。
• Tsuge Otohiko, Hatta Taizo, Yakata Kenshi, Maeda Hironori, Chem. Lett, (1994) N 10, S 1833-1836
  作者：Tsuge Otohiko, Hatta Taizo, Yakata Kenshi, Maeda Hironori

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO;WADA, EIJI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 273-276
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——