[5-氯-3-(羟甲基)-2-甲氧基苯基]甲醇 | 6641-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-氯-3-(羟甲基)-2-甲氧基苯基]甲醇
• 英文名称: 2,6-bis-hydroxymethyl-4-chloro-anisole
• 英文别名: 4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)anisole；(5-chloro-2-methoxybenzene-1,3-diyl)dimethanol；5-chloro-1,3-bis-hydroxymethyl-2-methoxy-benzene；Methyl-(4-chlor-2.6-bis-hydroxymethyl-phenyl)-aether；5-Chlor-1,3-bis-hydroxymethyl-2-methoxy-benzol；5-Chlor-2-methoxy-1.3-bis-hydroxymethyl-benzol；[5-chloro-3-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 6641-05-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: QZNGVUKULMAKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-氯-3-(羟甲基)-2-甲氧基苯基]甲醇 在 potassium permanganate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 双氧水 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A

  摘要：

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.123
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [5-氯-3-(羟甲基)-2-甲氧基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  201.马钱子碱和马钱子碱。第XLV部分。综合实验。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000912

文献信息

• Metal Hydrogen Sulfates Catalyzed Methoxymethylation of Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol、Mohsen Shayegh、Reza Zare

  DOI：10.1002/jccs.200700153

  日期：2007.8

  Methoxymethylation of a variety of alcohols was performed by using formaldehyde dimethoxy acetal in the presence of metal hydrogen sulfate M(HSO 4 ) n at room temperature and solvent-free conditions. The methoxymethyl ethers (MOM-ethers) were obtained with high yields and purity.

  在金属硫酸氢盐 M(HSO 4 ) n 存在下，在室温和无溶剂条件下，使用甲醛二甲氧基缩醛对多种醇进行甲氧基甲基化。以高产率和纯度获得甲氧基甲基醚（MOM-醚）。
• LI, YING;WU, DE-XIAN;ZHU, JIN;ZHAO, HUA-MING, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 2, 158-161
  作者：LI, YING、WU, DE-XIAN、ZHU, JIN、ZHAO, HUA-MING

  DOI：——

  日期：——
• 201. Strychnine and brucine. Part XLV. Synthetical experiments. Part III
  作者：H. T. Openshaw、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9460000912

  日期：——
• Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A
  作者：Cesar Antonio Lenz、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.123

  日期：2013.2

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.