(1-cyano-3-phenylpropyl) trifluoromethanesulfonate | 1209495-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1-cyano-3-phenylpropyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1209495-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 293.267
• InChiKey: GMSJFZXATDCOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyano-3-phenylpropyl) trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 CH₃I*Cu⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-fluoro-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化钾对烷基三氟甲磺酸酯的轻度铜催化氟化

  摘要：

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201402238
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1-cyano-3-phenylpropyl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构型反转下铜催化α-三氟乙腈和酯被硅亲核试剂取代

  摘要：

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03279

文献信息

• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• Nickel‐Catalyzed, Reductive C(sp ³ )−Si Cross‐Coupling of α‐Cyano Alkyl Electrophiles and Chlorosilanes
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202107492

  日期：2021.8.16

  A nickel/zinc-catalyzed cross-electrophile coupling of alkyl electrophiles activated by an α-cyano group and chlorosilanes is reported. Elemental zinc is the stoichiometric reductant in this reductive coupling process. By this, a C(sp3)−Si bond can be formed starting from two electrophilic reactants whereas previous methods rely on the combination of carbon nucleophiles and silicon electrophiles or

  报道了由 α-氰基和氯硅烷活化的烷基亲电试剂在镍/锌催化下的交叉亲电偶联。元素锌是该还原偶联过程中的化学计量还原剂。由此，可以从两种亲电反应物开始形成C(sp 3 )-Si键，而之前的方法依赖于碳亲核试剂和硅亲电试剂的组合，反之亦然。
• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201200424

  日期：2012.8

  furnish polysubstituted indolizines. Overall, the indolizine core can be constructed from a pyridine, two aldehydes, and a nitroalkane, and no undesired functional groups remain in the products. When bromoacetonitrile was used for the N-alkylation, indolizine-3-carbonitriles were obtained instead. The pyridine component may be replaced by other azines, giving rise to related heterocyclic systems.

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。
• He, Anyu; Falck, J. R., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2524 - 2525
  作者：He, Anyu、Falck, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
  作者：Jonas Scharfbier、Hamideh Hazrati、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03279

  日期：2017.12.15

  A copper-catalyzed nucleophilic displacement of α-triflyloxy nitriles and esters with silicon nucleophiles allows for the stereospecific generation of highly enantioenriched α-silylated carboxyl compounds. The enantioselective synthesis of α-silylated nitriles is unprecedented. The catalytic system exhibits good functional group tolerance. The stereochemical course of the substitution is shown to proceed

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。