2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲醛 | 332374-42-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲醛
• 中文别名: 1-[(4-乙氧基-3-甲酰基苯基)磺酰基]-4-甲基哌嗪
• 英文名称: 2-ethoxy-5-(4-methylpiperazine-1-sulfonyl)benaldehyde
• 英文别名: 2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)benzaldehyde；sildenafil aldehyde；1-(4-ethoxy-3-formylphenylsulfonyl)-4-methylpiperazine；2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzaldehyde
• CAS: 332374-42-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: PZZJTXYBHOEFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丁酮 、 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 为溶剂， 以3.3 g (53%)的产率得到西地那非
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of pyrazolopyrimidinones

  摘要：

  提供了一种生产一般式I的化合物的过程：其中A、R1、R2、R3和R4具有描述中给出的含义，该过程包括对一般式II的化合物进行脱氢。

  公开号：

  US20020013465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 在 氯磺酸 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-磺酰胺连接的希夫碱抑制真菌生物膜：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了一些新的哌嗪-磺酰胺连接的希夫碱作为具有抗菌和抗真菌潜力的真菌生物膜抑制剂的合成。白色念珠菌的生物膜抑制结果表明化合物6b（IC50 = 32.1 μM）和6j（IC50 = 31.4 μM）显示出比标准氟康唑（IC50 = 40 μM）更高的抑制活性。与标准环丙沙星 (MIC = 50 μg/mL) 相比，发现在对位具有氯基团的化合物 6d (MIC = 26.1 μg/mL) 是该系列中对枯草芽孢杆菌最有效的抗菌剂。与标准氟康唑 (IC50 = 50 μM) 相比，在邻位具有 OH 基团的化合物 6j (MIC = 39.6 μg/mL) 对白色念珠菌显示出更有效的抗真菌活性。因此，合成的化合物 6a-k 被发现是有效的生物膜抑制剂以及活性抗菌剂和抗真菌剂。针对白色念珠菌分泌性天冬氨酰蛋白酶 (SAP5) 酶的合成化合物的分子对接研究显示出良好的结合特性。还分析了合成化合物的计算机

  DOI：

  10.1002/ardp.201700354

文献信息

• Synthesis of novel pyrazolopyrrolopyrazines, potential analogs of sildenafil
  作者：Marina Kopp、Jean-Charles Lancelot、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570380506

  日期：2001.9

  Synthesis of novel pyrazolopyrrolopyrazines is herein described with the aim to reach new specific PDE-5 inhibitors of potential clinical interest in male erectile dysfunction.

  本文描述了新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成，目的是获得对男性勃起功能障碍具有潜在临床意义的新的特定PDE-5抑制剂。
• Activated Hoveyda‐Grubbs Olefin Metathesis Catalysts Derived from a Large Scale Produced Pharmaceutical Intermediate – Sildenafil Aldehyde
  作者：Louis Monsigny、Jakub Piątkowski、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Tomasz Nienałtowski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/adsc.202100669

  日期：2021.10.5

  Sil-II’ was confirmed in a set of diverse metathesis reactions including ring-closing metathesis (RCM) and cross-metathesis (CM) of complex polyfunctional substrates of medicinal chemistry interest, including a challenging macrocyclization of the Pacritinib precursor. Compatibility of the new catalyst with various green solvents was checked and metathesis of Sildenafil and Tadalafil-based substrates was successfully

  在一组烯烃复分解反应中获得、表征和筛选了两种 EWG 活化的 Hoveyda-Grubbs 型钌配合物（Sil-II和Sil-II'）。这些催化剂是由市售的药物结构单元西地那非醛方便地合成，只需两步。稳定性和催化活性测试表明，体积较大的带有 NHC 配体的催化剂Sil-II'明显比其较小的 NHC 类似物Sil-II更稳定和更高效。催化剂Sil-II' 的良好应用概况在一系列不同的复分解反应中得到证实，包括具有药物化学意义的复杂多功能底物的闭环复分解 (RCM) 和交叉复分解 (CM)，包括 Pacritinib 前体的具有挑战性的大环化。检查了新催化剂与各种绿色溶剂的相容性，并成功地在丙酮中进行了基于西地那非和他达拉非的底物的复分解。通过动力学实验研究了Sil-II'引发的机制，揭示螯合烷氧基部分（从i PrO 到 EtO）的空间位阻的减少有利于交换引发途径，而不是其他流行的第二代的典型解离途径Hoveyda-Grubbs
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES<br/>[FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE PREPARATION DE PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2001098303A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  There is provided a process for the production of a compound of general formula (I), wherein A, R?1, R2, R3 and R4¿ have meanings given in the description, which process comprises the dehydrogenation of a compound of general formula (II).

  提供了一种生成通式(I)化合物的方法，其中A、R1、R2、R3和R4¿的含义在说明中给出，该方法包括对通式(II)化合物进行脱氢反应。
• Process for the preparation of pyrazolopyrimidinones
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06730786B2

  公开（公告）日：2004-05-04

  There is provided a process for the production a compound of general formula I: wherein A, R1, R2, R3 and R4 have meanings given in the description, which process comprises the dehydrogenation of a compound of general formula II,

  提供了一种生产通式I化合物的方法：其中A、R1、R2、R3和R4的含义在说明中给出，该方法包括对通式II化合物进行脱氢反应。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1296983A1

  公开（公告）日：2003-04-02