4-acetoxy-2-methyl-2-pentene | 54166-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-methyl-2-pentene
• 英文别名: 4-methyl-3-penten-2-yl acetate；1,3-dimethyl-2-buten-1-yl acetate；acetic acid-(1,3-dimethyl-but-2-enyl ester)；Essigsaeure-(1,3-dimethyl-but-2-enylester)；1,3-Dimethyl-2-butenyl acetate；4-methylpent-3-en-2-yl acetate
• CAS: 54166-19-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GSNKYVHICXOVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-2-pentene 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 dichloro-1,1 dimethyl-2,2 (ethanol-1')-3 cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  宝石-作为掩蔽酯的二氯环丙烷：β-甲氧基羰基醛和酮的新型合成

  摘要：

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c39830001453
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 4-acetoxy-2-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基化

  摘要：

  催化量的1,2-二氯乙烷中的氯化钴（II）以高收率促进1,3-二羰基化合物与乙酸烯丙酯的烯丙基化。与乙酰乙酸甲酯和2-氧代环戊烷甲酸乙酯相比，戊烷-2,4-二酮的烯丙基化具有高度的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85380-1

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• Copper protection in the palladium catalyzed regioselective allylation of a model polyketide: Methyl 3,5-dioxohexanoate
  作者：Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、María Prat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99414-0

  日期：——

  allylation of the model polyketide system methyl 3,5-dioxohexanoate at the C-2 position can be accomplished even with secondary and tertiary radicals by palladium catalyzed allylation of its copper(II) complex, 1a. Initial results indicate that the cobalt(II) complex, 1b, can be also useful. Cyclizations of the resulting diketoesters, 3, afford triacetic acid lactone derivatives, 5, regioselectively allylated

  通过钯催化的铜（II）配合物1a的钯催化烯丙基化反应，即使在仲和叔基团的情况下，也可以在C-2位置完成模型聚酮化合物系统3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烯丙基化。初步结果表明，钴（II）配合物1b也可能有用。所得二酮酸酯3的环化，得到在C-3区域选择性烯丙基化的三乙酸内酯衍生物5。
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• Asymmetric allylic substitution by chiral palladium catalysts: Which is more reactive, major π-allyl Pd(II) species or minor π-allyl species?
  作者：Chisato Urano、Masatoshi Onuki、Yuuta Uchida、Risa Suzuki、Kiyoshi Sato、Dai Masui、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111221

  日期：2021.1

  The reactivity difference of major and minor π-allyl species was examined for two typed asymmetric allylic substitutions via linear symmetrical π-allyl and linear unsymmetrical π-allyl intermediates. 31P NMR observation of the stoichiometric reaction of [Pd(1,3-diphenyl-π -allyl)(N-P-N-type ligand)]+ with malonate ion verified that major species was much more reactive than the minor one. In the case

  通过线性对称π-烯丙基和线性不对称π-烯丙基中间体，对两种类型的不对称烯丙基取代基检测了主要和次要π-烯丙基物种的反应性差异。31 [（NP的Pd（1,3-二苯基-烯丙基π）的化学计量反应的P NMR观察- ñ -型配体）] +与丙二酸离子证实主要种类是比次一个更具有反应性。在[Pd（1,1,3-三甲基-π-烯丙基）（（S）-BINAP）] +物种与软酰胺离子反应的情况下，π-烯丙基物种的次要/主要比率增加给出更高的对映选择性，表明次要的π-烯丙基比主要的π-烯丙基更具反应性。
• Cobalt (II) catalysed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allyl acetates
  作者：Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73737-3

  日期：1993.9

  An efficient allylation of various 1,3-dicarbonyl compounds can be achived with allyl acetates in the presence of catalytic cobalt (II) chloride in 1,2-dichloroethane.

  在1,2-二氯乙烷中存在催化氯化钴（II）的情况下，可以用乙酸烯丙酯实现各种1,3-二羰基化合物的有效烯丙基化。