N-(3,4- dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4- dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(3,4-Dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl Chloride；N-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: BGUSXDVDEAZDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4- dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Elemental Sulfur and Dimethyl Sulfoxide‐Promoted Oxidative Cyclization of Trifluoroacetimidohydrazides with Methylhetarenes for the Synthesis of 3‐Hetaryl ‐5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles

  摘要：

  Main observation and conclusionA metal‐free approach for the synthesis of 3‐hetaryl‐5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles via sulfur/dimethyl sulfoxide‐promoted oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides with methylhetarenes has been developed. This transformation proceeds in cascade sulfur‐mediated generation of thioaldehyde, condensation, intramolecular cyclization and oxidative aromatization sequence.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100579
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(3,4- dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成新型三氟甲基化喹唑啉酮，N-芳基喹唑啉和N-苄基喹唑啉衍生物

  摘要：

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153053

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。
• The cascade coupling/iodoaminocyclization reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and allylamines: metal-free access to 2-trifluoromethyl-imidazolines
  作者：Yufei Song、Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00986a

  日期：——

  coupling/iodoaminocyclization reaction for the rapid assembly of 2-trifluoromethyl-imidazolines has been disclosed. The transformation applies readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, allylamines and N-iodosuccinimides as the starting substrates, achieving an efficient and straightforward pathway to construct diverse imidazoline derivatives. Excellent efficiency of the reaction is observed (higher

  已经公开了一种用于快速组装 2-三氟甲基-咪唑啉的无金属级联偶联/碘氨基环化反应。该转化应用易于获得的三氟乙亚胺酰氯、烯丙胺和N-碘代琥珀酰亚胺作为起始底物，实现了构建多种咪唑啉衍生物的有效且直接的途径。观察到了优异的反应效率（一半实施例的分离产率高于 90%），所得的带有碘甲基侧基的咪唑啉产物可以很容易地转化为其他具有合成价值的化合物。