(1E)-N''-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-N''-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidohydrazide
• 英文别名: N-amino-N'-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidamide
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃
• mdl: MFCD02060438
• 分子量: 231.221
• InChiKey: XAGXYXUMCLFGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N''-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidohydrazide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的合成芳基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮衍生物的方法

  摘要：

  本工作通过乙基2-( 2 , 2,2-三氟-1-(芳基亚氨基)乙基)肼-1-羧酸酯中间体，其本身是通过氯甲酸乙酯和N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯衍生物反应高产率制备的。所报道的方法的一些优点是操作简单和简洁的方法、起始材料的现成性、优异的产品收率、不形成有害副产物以及产品易于纯化。

  DOI：

  10.1055/a-2254-0712
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 四氯化碳 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.5h， 生成 (1E)-N''-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化靛红和三氟亚氨基酰肼脱羰环化合成 2-(5-Trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺

  摘要：

  开发了铜催化的靛红和三氟乙酰亚氨基酰肼的分子内脱羰环化反应，用于合成 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺衍生物。这种转化通过级联缩合、水解、脱羧和分子内 C-N 键形成序列进行。得到的带有游离氨基的 1,2,4-三唑产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101397

文献信息

• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。
• Oxidative Cyclization of Trifluoroacetimidohydrazides with D‐Glucose for the Metal‐Free Synthesis of 3‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles
  作者：Shu‐Ning Lu、Hefei Yang、Jiajun Zhang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100989

  日期：2021.11.9

  A metal-free oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides with D-glucose for the assembly of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been disclosed. D-glucose is applied as C1 synthon to provide methine source in the reaction. Control experiments have been conducted to shed light on the reaction mechanism. The synthetic utility of the protocol has been explored by the implementation

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。
• Trifluoromethylated Amidrazone Derivatives as Key Compounds for the Synthesis of 4-Aryl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazoles
  作者：Najmeh Zeinali、Ali Darehkordi

  DOI：10.1055/a-1933-3655

  日期：2023.2

  for the synthesis of aryl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazoles is disclosed via the nucleophilic intramolecular cyclization reaction of trifluoromethylated amidrazone and 2,2,2-trifluoroacetic anhydride. The trifluoromethylated amidrazone intermediates used in this project are synthesized from the reaction of N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride derivatives and hydrazine hydrate at ambient

  通过三氟甲基化脒腙和 2,2 的亲核分子内环化反应，公开了一种新型、高效、无溶剂合成芳基-3,5-双(三氟甲基)-4 H -1,2,4-三唑的方法,2-三氟乙酸酐。本项目使用的三氟甲基化脒腙中间体是由N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯衍生物与水合肼在常温下反应合成，收率极佳。
• A facile and catalyst-free microwave-promoted method for the synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazole-5-thiones
  作者：Najmeh Zeinali、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154727

  日期：2023.10

  a fast, simple, efficient, and eco-friendly procedure for the synthesis of 4-aryl-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones under microwave irradiation is introduced. The current strategy enabled the synthesis of triazole-5(4H)-thiones scaffolds at 70 °C under shorter reaction times through the sequential nucleophilic addition and then intramolecular ring closing reactions between trifluoromethyl

  本文介绍了一种在微波辐射下快速、简单、高效且环保地合成 4-芳基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮的方法。目前的策略使得通过三氟甲基芳基乙酰亚胺酰肼和二硫化碳之间的连续亲核加成反应以及随后的分子内闭环反应，能够在70℃下以更短的反应时间合成三唑-5(4H)-硫酮支架，并以高产率合成。
• Elemental Sulfur and Dimethyl <scp>Sulfoxide‐Promoted</scp> Oxidative Cyclization of Trifluoroacetimidohydrazides with Methylhetarenes for the Synthesis of <scp>3‐Hetaryl</scp> ‐5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202100579

  日期：2021.12

  Main observation and conclusionA metal‐free approach for the synthesis of 3‐hetaryl‐5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles via sulfur/dimethyl sulfoxide‐promoted oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides with methylhetarenes has been developed. This transformation proceeds in cascade sulfur‐mediated generation of thioaldehyde, condensation, intramolecular cyclization and oxidative aromatization sequence.