1-(2-氯苯基)三唑 | 66913-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)三唑
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)triazole
• CAS: 66913-42-6
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: RHHWCAOVTWEDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 potassium pyrosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-氯苯基)三唑
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157

文献信息

• Microwave-assisted one-pot quick synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols
  作者：ZHONGLIN DU、FENRUI LI、LI LI、RAN LI

  DOI：10.1007/s12039-020-01856-4

  日期：2020.12

  Abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved with good to excellent yields using the widely available arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols within 15 min. This method features high efficient and facile as organic azides, acetylene gas and harsh conditions were avoided. Graphic abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted

  摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。由于避免了有机叠氮化物，乙炔气和苛刻的条件，该方法具有高效简便的特点。 图形摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。
• One-pot synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Yaowen Liu、Chunmei Han、Xinyuan Ma、Jianhua Yang、Xuepu Feng、Yubo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.012

  日期：2018.2

  An efficient method for the synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol under copper catalyst conditions has been developed through a one-step one-pot sequence. This method provides a concise and efficient pathway to synthesize 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazole derivatives in good to excellent yields.

  通过一步法一锅法，开发了一种在铜催化剂条件下由2-甲基-3-丁炔-2-醇合成1-单取代的1,2,3-三唑的有效方法。该方法提供了一种简捷有效的途径，以良好至优异的产率合成1-单取代的1、2、3-三唑衍生物。
• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• The Use of Calcium Carbide in the Synthesis of 1-Monosubstituted Aryl 1,2,3-Triazole via Click Chemistry
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1218346

  日期：2009.12

  The synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles was achieved using calcium carbide as a source of acetylene. The copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions were carried out without nitrogen protection and in a MeCN-H 2 O mixture. The yields ranged from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be uccessful for aryl azide reactants, including analogues with various

  1-单取代芳基1,2,3-三唑的合成是使用碳化钙作为乙炔来源实现的。铜催化的 1,3-偶极环加成反应在没有氮保护的情况下在 MeCN-H 2 O 混合物中进行。产量从中等到极好。发现反应条件对于芳基叠氮化物反应物是成功的，包括具有各种官能度的类似物。
• Preparation of polystyrene-supported vinyl sulfone and its application in the solid-phase organic synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Zhenzhong Huang、Ruiling Wang、Shouri Sheng、Ruyi Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.11.002

  日期：2013.1

  Abstract A polystyrene-supported vinyl sulfone reagent was prepared and used for the solid-phase organic synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with azides and subsequent cleavage from the polymer support through an elimination reaction in the presence of potassium tert -butoxide. The advantages of this method include straightforward operation, good

  摘要制备了一种聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂，并通过与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，随后从聚合物载体上裂解，将其用于固相有机合成1-单取代的1,2,3-三唑。叔丁醇钾存在下的消除反应。该方法的优点包括操作简单，产率高和粗产物的高纯度。