1-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 89638-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 89638-23-3
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: GAQRZTCWAYLSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以21.66 g的产率得到7-氯-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  一种7-卤-1-茚酮的新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑卤‑1‑茚酮的合成方法，其反应通式如下：其中X为氟、氯、溴。本发明以邻卤苯乙酮为起始原料，经过铁催化的羰基亚甲基化反应，得到乙烯基酮，经过酸催化关环，得到7‑卤‑1‑茚酮。本方法原料简单易得，后处理简单，总收率高，可为工业化生产提供重要参考。

  公开号：

  CN108164408A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷促进的α，β-不饱和羰基化合物的氨基三氟甲基硫醇化：N-三氟甲基硫基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺同时充当氮和SCF 3的来源

  摘要：

  描述了新的双官能化反应。它使用N-三氟甲基硫基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺作为试剂，既用作氮源，又用作SCF 3源。在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）的存在下，氮和SCF 3基团可以轻松地掺入α，β-不饱和羰基化合物中，并以良好的收率得到通用的β-氨基酮和酯。此difunctionalization反应设有反应条件温和，高原子经济性，并且α-SCF高效访问3个氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03116

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via <scp>l</scp>-<i>tert</i>-Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Nishikant S. Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00543

  日期：2016.7.1

  Enantioselective Michael addition of tertiary α-nitroesters to β-unsubstituted vinyl ketones has been carried out in the presence of an l-tert-leucine-derived squaramide as organocatalyst. The products, quaternary α-nitroesters, were formed in excellent yield and moderate to good ee’s in most cases. Scale-up of the reaction and synthetic applications of the products, including transformation to representative

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of β-Nitroethyl Aryl Ketones
  作者：Weijun Zeng、Xuefeng Tan、Yang Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04339

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed asymmetric hydrosilylation of β-nitroethyl aryl ketones has been disclosed, and the corresponding chiral alcohols could be obtained in high yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, the reaction worked well on a gram scale with 0.3 mol % of ligand loading, indicating that our protocol has potential applications in the synthesis of important

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。
• 一种α-三氟甲硫基-β-氨基酮、酯、腈或酰胺化 合物以及α-三氟甲硫基-β-氨基酸的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN105523988B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的制备方法，通过碱催化含N‑三氟甲硫基邻苯二甲酰亚氨与酮、酯、腈或酰胺类化合物经过双官能化反应高效合成α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物，并在此化合物的基础上进一步转化为α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸。本发明通过1，4加成串联反应，把N‑SCF3试剂的两个部分都利用起来，得到了一种简便、高效的α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的合成方法。
• Iron-Catalyzed α-Methylenation of Ketones with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: An Approach for α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yi-Ming Li、Shao-Jie Lou、Qin-Hua Zhou、Lian-Wen Zhu、Long-Feng Zhu、Lei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500189

  日期：2015.5

  this study, we developed a general iron-catalyzed α-methylenation of ketones by using N,N-dimethylacetamide as the one-carbon source. Various ketones, including aryl and alkyl ketones, enones, and dicarbonyl compounds were well tolerated to yield the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of an iron catalyst, peroxides, and N,N-dimethylacetamide under aerobic conditions.

  在这项研究中，我们通过使用 N,N-二甲基乙酰胺作为单碳源开发了一种通用的铁催化酮的 α-甲基化。在有氧条件下，在铁催化剂、过氧化物和 N,N-二甲基乙酰胺的存在下，各种酮，包括芳基和烷基酮、烯酮和二羰基化合物，都具有良好的耐受性，可以产生相应的 α,β-不饱和羰基化合物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed double acylation of enones with benzils
  作者：Ken Takaki、Akira Ohno、Makoto Hino、Takashi Shitaoka、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c4cc05436a

  日期：——

  Thiazolium carbene-catalyzed reaction of aromatic 1,2-diketones with enones in aprotic solvents gave double acylation products in good yields, whereas hydroacylation products were not detected at all.

  硫唑碳烯催化的芳香族1,2-二酮与烯酮在无极性溶剂中反应，产生双酰化产物，收率良好，而羟酰化产物则完全未检测到。