7-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one | 19484-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methylchroman-2-one；7-Hydroxy-4-methyl-chroman-2-on；7-hydroxy-3,4-dihydro-4-methylcoumarin；7-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 19484-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: IOMZSWZFZSBGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  190-193 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ethyl 3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESORCINOL DERIVATIVES FOR THEIR COSMETIC USE
  [FR] UTILISATION COSMÉTIQUE DE DÉRIVÉS DU RÉSORCINOL

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的间苯二酚基化合物，以及其盐、溶剂合物、光学和/或几何异构体，以及其作为活性剂用于去色、美白和/或漂白角蛋白材料，以及/或用于预防、减少和/或治疗皮肤肤色或半粘膜的颜色受损的用途。该发明还涉及一种非治疗性化妆处理过程，用于去色、美白和/或漂白角蛋白材料，以及/或用于预防、减少和/或治疗皮肤肤色或半粘膜的颜色受损。公式（I）

  公开号：

  WO2019063710A1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 环己硫醇 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到7-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的甲酸盐活化对烯烃和杂环进行温和的光化学还原

  摘要：

  鉴于天然和商业烯烃的丰富性，将烯烃还原为其各自的烷烃是有机化学中最重要的转化之一。金属催化加氢是最常见的烯烃还原方法；然而，将H 2气体与这些条件所需的贵金属结合使用可能是不切实际的、危险的且昂贵的。更复杂的底物通常需要极高的H 2压力，进一步强调了与这些氢化反应相关的安全问题。在这里，我们报道了一种使用现成的有机光催化剂、催化硫醇和甲酸盐的安全、廉价且实用的光化学烯烃还原方法。这些条件以良好的收率还原各种二、三和四取代的烯烃，并脱芳构化药用相关杂环以生成苯并呋喃和吲哚的富含sp 3的电子等排物。这些形式氢化条件可耐受广泛的官能团，否则这些官能团将对典型的氢化反应敏感，并且可能对工业应用很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01894

文献信息

• Atom arrangement strategy for designing a turn-on¹H magnetic resonance probe: a dual activatable probe for multimodal detection of hypochlorite
  作者：Tomohiro Doura、Hiroshi Nonaka、Shinsuke Sando

  DOI：10.1039/c1cc12044a

  日期：——

  The first dual activatable hypochlorite (−OCl)-sensing probe was developed, based on a new proof-of-concept design involving signal-activatable 1H chemical probes using the triple-resonance NMR technique. The probe enabled fluorescence–1H MR dual turn-on detection of−OCl in solution and in crude tissue extracts.

  首个双活化次氯酸盐（−OCl）传感器被开发出来，其基于一种新的概念验证设计，涉及使用三共振核磁共振技术的信号活化1H化学探针。该探针能够在溶液和粗组织提取物中实现荧光与1H磁共振双开关检测−OCl。
• A reinvestigation of the reaction of coumarins with superoxide in the liposomal bilayer: correlation between depth and reactivity
  作者：Sharona Shachan-Tov、Michal Afri、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2010.08.023

  日期：2010.11

  al. reported in this journal (Free Radic. Biol. Med.32:605-618; 2002) that a direct relationship exists between the depth of alkanoylcoumarins 1 within the liposomal lipid bilayer and the rate at which they undergo superoxide-mediated saponification. These results were based on a correlation between the (13)C NMR chemical shift of polarizable carbonyl carbons and the E(T)(30) polarity they sense. Subsequent

  Afri等。该杂志（Free Radic。Biol。Med.32：605-618; 2002）中的报道报道，脂质体脂质双层中链烷酰香豆素1的深度与超氧化物介导的皂化速率之间存在直接关系。这些结果是基于可极化的羰基碳的（13）C NMR化学位移与它们感测到的E（T）（30）极性之间的相关性。随后的研究对这些结果提出了挑战，但表明在共轭酮和醛中，电荷分离会影响所测量的E（T）（30）极性。为了阐明这对于共轭酯例如香豆素是否也是正确的，将非共轭类似物3，4-二氢香豆素11和15插入DMPC脂质体双层中，并确定它们在脂质体双层中的相对位置。在C-4和C-10处取代的烷基链的长度会影响脂质体内底物的深度。这些3，4-二氢香豆素的位置与共轭类似物香豆素1-非常吻合，证实了Afri等人上述结果的有效性。香豆素1系统缺乏基本的电荷分离可能是由于酯氧的“清除”效应造成的。代替共轭体系中典型的1,3-电荷离域
• Skin lightening agents, compositions and methods
  申请人：Harichian Bijan

  公开号：US20050191250A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Disclosed are coumarin derived compounds of formula I as skin lightening agents alone or in combination with other skin benefit agents and together with a cosmetic vehicle: Where each or both R 1 and/or R 2 represents hydrogen (H); linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 12 alkyl, alkenyl, acyl, or heteroalkyl (preferably, alkoxy) groups; and R 3 represents linear or branched, cyclic or acyclic, saturated or unsaturated C 1 -C 12 alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, or heteroalkyl group; and R 4 represents a hydrogen atom (H); straight or branched, cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, containing or not containing a heteroatom C 1 -C 22 alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heteroalkyl, aryl, or heteroaryl group. In a most preferred embodiment, each R 1 , R 2 and R 4 represent H, while R 3 represents a methyl group, referred to herein as a 4-methyl 7-hydroxy-coumarin derivative, or coumarin derived resorcinol derivative, which may be prepared by catalytic (nickel or paladium catalyst) hydrogenation of 4-methyl 7-hydroxy-coumarin followed by hydrolysis. The inventive compounds, compositions and methods have effective skin lightening properties, may be less irritating to the skin, and are cost-effective and relatively simple to manufacture. Also disclosed are processes for making the inventive compounds of general formula I from 4-substituted-7-hydroxy coumarin derivatives.

  揭示了一种公式I的香豆素衍生化合物，作为皮肤美白剂，可以单独使用或与其他皮肤益处剂以及化妆品载体结合使用：其中R1和/或R2表示氢（H）；线性或支链的，饱和或不饱和的C1-C12烷基，烯基，酰基或杂烷基（优选为烷氧基）基团；R3表示线性或支链的，环状或非环状的，饱和或不饱和的C1-C12烷基，烯基，环烷基，环烯基或杂烷基基团；R4表示氢原子（H）；直链或支链的，环状或非环状的，饱和或不饱和的，含有或不含有杂原子的C1-C22烷基，烯基，环烷基，环烯基，杂烷基，芳基或杂芳基基团。在最优选的实施方式中，每个R1，R2和R4代表H，而R3代表一个甲基基团，这里称为4-甲基7-羟基香豆素衍生物，或香豆素衍生的邻苯二酚衍生物，可以通过对4-甲基7-羟基香豆素进行催化（镍或钯催化剂）氢化后接着水解制备得到。这些创新的化合物、组合物和方法具有有效的皮肤美白性能，可能对皮肤刺激较小，并且在制造上具有成本效益且相对简单。还公开了从4-取代-7-羟基香豆素衍生物制备一般公式I的创新化合物的方法。
• Steroidal and Nonsteroidal Sulfamates as Potent Inhibitors of Steroid Sulfatase
  作者：L. W. Lawrence Woo、Nicola M. Howarth、Atul Purohit、Hatem A. M. Hejaz、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm970527v

  日期：1998.3.1

  steroidal and nonsteroidal sulfamate-based active site-directed inhibitors of the enzyme steroid sulfatase, a topical target in the treatment of postmenopausal women with hormone-dependent breast cancer, are described. Novel compounds were examined for estrone sulfatase (E1-STS) inhibition in intact MCF-7 breast cancer cells and placental microsomes. Reaction of the sodium salt of estrone with sulfamoyl

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10
• RESORCINOL DERIVATIVES FOR COSMETIC USE THEREOF
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20180370886A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), in particular for the use thereof for depigmenting, lightering and/or bleaching the skin. (I) In which R1 and R2, which may be identical or different, denote hydrogen, or a COR5 radical in which R5 denotes a linear C1-C10 or branched C3-C10 alkyl radical, preferably a linear C1-C6 or branched C3-C6 alkyl radical, more preferentially a linear C1-C4 alkyl radical, R3 denotes a linear C1-C6 or branched C3-C6 alkyl radical, preferably a linear C1-C4 or branched C3-C4 alkyl radical, and R4 denotes H, a linear C1-C6 or branched C3-C6 alkyl radical, or a COR5 radical, and also the salts thereof, the solvates thereof and the optical isomers thereof, and the racemic mixtures thereof, alone or as a mixture. The present invention also relates to the novel compounds (I) and also to the process for preparing same and to a cosmetic process for depigmenting the skin using such compounds (I).

  本发明涉及一种式为（I）的化合物，特别是用于脱色、轻化和/或漂白皮肤的用途。（I）其中R1和R2可以相同也可以不同，表示氢，或者表示一个COR5基团，其中R5表示线性C1-C10或支链C3-C10烷基基团，优选为线性C1-C6或支链C3-C6烷基基团，更优选为线性C1-C4烷基基团，R3表示线性C1-C6或支链C3-C6烷基基团，优选为线性C1-C4或支链C3-C4烷基基团，R4表示H，线性C1-C6或支链C3-C6烷基基团，或者COR5基团，以及它们的盐、溶剂化物和光学异构体以及它们的混合物。本发明还涉及新型化合物（I）以及制备它们的过程和使用这些化合物（I）进行脱色皮肤的化妆品过程。