ethyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-1H-indole-2-carboxylate | 933039-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 933039-49-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: BCAIUKKIETZSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 铜 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 ethyl 1-ethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚的简化合成及其与Reformatsky试剂的反应

  摘要：

  提出了通过吲哚，羰基和芳烃亚磺酸的三组分缩合制备3-（1-芳基磺酰基-烷基）吲哚的简单方法。所得产物进行Reformatsky反应，生成3-（3-吲哚基）链烷酸烷基酯和（3-吲哚基）酮。

  DOI：

  10.1021/jo062538e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 吲哚-2-羧酸乙酯 、 丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到ethyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚的简化合成及其与Reformatsky试剂的反应

  摘要：

  提出了通过吲哚，羰基和芳烃亚磺酸的三组分缩合制备3-（1-芳基磺酰基-烷基）吲哚的简单方法。所得产物进行Reformatsky反应，生成3-（3-吲哚基）链烷酸烷基酯和（3-吲哚基）酮。

  DOI：

  10.1021/jo062538e

文献信息

• Reaction of 3‐(1‐Arylsulfonylalkyl)‐indoles with Easily Enolisable Derivatives Promoted by Potassium Fluoride on Basic Alumina
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1002/adsc.200700410

  日期：2008.1.4

  Active methylene compounds and nitro derivatives react with 3-(1-arylsulfonylalkyl)-indoles in the presence of potassium fluoride on basic alumina at room temperature leading to the corresponding adducts in good yields. Under basic conditions, sulfonylindoles suffer elimination of arenesulfinic acid leading to an intermediate vinylogous imine that promptly adds stabilized carbanions. The obtained 3-indolyl

  在室温下，在碱性氧化铝上，在氟化钾存在下，活性亚甲基化合物和硝基衍生物与3-（1-芳基磺酰基烷基）-吲哚反应，从而以高收率得到相应的加合物。在碱性条件下，磺酰吲哚消除了芳烃亚磺酸，生成了中间的乙烯基亚胺，该亚胺可迅速添加稳定的碳负离子。所获得的3-吲哚基衍生物是用于合成基于吲哚的生物碱和氨基酸的关键中间体。
• Synthesis of indolylalkylphosphonates and 3-(1-diphenylphosphinoalkyl) indoles by reaction of 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles with phosphorus derivatives
  作者：Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.077

  日期：2008.9

  Dialkyl phosphites as well as diphenylphosphine react with 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles under basic conditions leading to a formal substitution of the arylsulfonyl group through a reactive 3-alkylidene indole intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.