4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl 4-methylbenzoate | 916918-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: Ansofaxine；[4-[2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 916918-80-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: QKYBZJLEMOZFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

安非他辛是一种用于抑郁症研究的5-羟色胺-去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRI）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl 4-methylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1,3-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHS OF 4-[2-DIMETHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL]PHENYL 4-METHYL-BENZOATE HYDROCHLORIDE, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USE OF THE SAME

  摘要：

  本公开涉及4-[2-二甲基氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯基4-甲基苯甲酸酯盐的多晶型，其制备方法以及用途。

  公开号：

  US20130281531A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Esters of O-Desmethylvenlafaxine with Improved Oral Bioavailability and Brain Uptake

  摘要：

  O-去甲文拉法辛（去文拉法辛，ODV）是一种新近批准的抗抑郁药，在一些临床研究中未能达到令人满意的治疗终点。本研究旨在制备一系列ODV的酚酯类化合物，并评估它们作为脑摄取改善的ODV前药的潜力。合成了十五种酚酯类化合物（化合物1a-o），并在大鼠中评估了它们的药代动力学特征。然后对在大鼠中产生最高相对生物利用度的四种化合物（化合物1c、1e、1n、1o）进行了研究，以评估它们的脑摄取情况。在这四种化合物中，化合物1n（ODV的胡椒酸酯）在大鼠下丘脑和全脑中均显示出最高的ODV峰浓度。最后，在比格犬中评估了化合物1n的药代动力学特征，结果发现其ODV相对生物利用度的增加与大鼠中相当。这种高相对生物利用度以及良好的脑渗透性使得化合物1n成为最有希望开发为ODV前药的候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules181214920

文献信息

• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF 5-HYDROXYTRYPTAMINE AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE OR FOR TREATMENT OF DEPRESSION DISORDERS, THEIR PREPARATION PROCESSES AND USES THEREOF
  申请人：Zhang Luping

  公开号：US20090118368A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention discloses compounds of formula (I), their optical isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation and uses thereof, wherein the definitions of R1, R2, R3 and R4 are shown in the description. These compounds are optical isomers or racemic mixtures. After these compounds are uptaken, they are metabolically transformated in vivo into 1-[2-dimethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-cyclohexanol that has neuropharmacological activity, by interrupting reuptake of 5-hydroxytryptamine (5-HT) and/or norepinephrine (NA), which is used for treating diseases associated with central nerve system, such as depression, etc.

  本发明公开了式(I)的化合物，它们的光学异构体或其药学上可接受的盐，它们的制备和用途，其中R1、R2、R3和R4的定义如描述中所示。这些化合物是光学异构体或混合物。这些化合物被摄取后，在体内代谢转化为具有神经药理活性的1-[2-二甲基氨基-1-(4-羟基苯基)-乙基]-环己醇，通过中断5-羟色胺（5-HT）和/或去甲肾上腺素（NA）的再摄取，用于治疗与中枢神经系统相关的疾病，如抑郁症等。
• [EN] POLYMORPHS OF 4-[2-DIMETHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL]PHENYL 4-METHYLBENZOATE HYDROCHLORIDE, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USE OF THE SAME<br/>[FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU CHLORHYDRATE DE 4-MÉTHYLBENZOATE DE 4-[2-DIMÉTHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ÉTHYL]PHÉNYLE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SHAN DONG LUYE PHARM CO LTD

  公开号：WO2012041013A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present disclosure relates to polymorphs of 4-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenyl 4-methylbenzoate hydrochloride, methods for preparing the same and use of the same.

  本公开涉及4-[2-二甲基氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯基4-甲基苯甲酸酯盐的多形态，其制备方法以及用途。
• POLYMORPHS OF 4-[2-DIMETHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL]PHENYL 4-METHYLBENZOATE HYDROCHLORIDE, METHODS OF PREPARING THE SAME AND USE OF THE SAME
  申请人：Li Youxin

  公开号：US20140235728A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure relates to polymorphs of 4-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenyl 4-methylbenzoate hydrochloride, methods for preparing the same and use of the same.

  本公开涉及4-[2-二甲氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯基4-甲基苯甲酸盐的多晶形态，其制备方法和用途。
• COMPOUNDS, PREPARATION PROCESS, AND USES THEREOF USED FOR INTERRUPTING REUPTAKE OF 5-HYDROXYTRYPTAMINE AND NOREPINEPHRINE OR TREATING DISEASES SUCH AS DEPRESSION ET AL.
  申请人：SHANDONG LUYE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1897867A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  The present invention discloses compounds of formula (I), their optical isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation and uses thereof, wherein the definitions of R1, R2, R3 and R4 are shown in the description. These compounds are optical isomers or racemic mixtures. After these compounds are uptaken, they are metabolically transformated in vivo into 1-[2-dimethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-cyclohexanol that has neuropharmacological activity, by interrupting reuptake of 5-hydroxytryptamine (5-HT) and/or norepinephrine (NA), which is used for treating diseases associated with central nerve system, such as depression, etc.

  本发明公开了式(I)化合物、它们的光学异构体或其药学上可接受的盐、它们的制备及其用途，其中 R1、R2、R3 和 R4 的定义如描述所示。这些化合物是光学异构体或外消旋混合物。这些化合物被吸收后，在体内代谢转化为 1-[2-二甲基氨基-1-（4-羟基苯基）-乙基]-环己醇，该物质具有神经药理学活性，可阻断 5-羟色胺（5-HT）和/或去甲肾上腺素（NA）的再摄取，用于治疗与中枢神经系统有关的疾病，如抑郁症等。
• COMPOUNDS USED FOR INTERRUPTING REUPTAKE OF 5-HYDROXYTRYPTAMINE AND NOREPINEPHRINE OR TREATING DISEASES SUCH AS DEPRESSION
  申请人：SHANDONG LUYE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1897867B1

  公开（公告）日：2017-02-15