N-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline | 1613039-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]-N-phenylmethanimine
• CAS: 1613039-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: ABZADQZUUFTPIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  467.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 Jones reagent 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 N-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052

文献信息

• One-pot facile synthesis of novel 1,2,3-triazole-appended α-aminophosphonates
  作者：Ashruba B. Danne、Satish V. Akolkar、Tejshri R. Deshmukh、Madiha M. Siddiqui、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s13738-018-1571-0

  日期：2019.5

  AbstractNew α-aminophosphonates bearing 1,2,3-triazolyl moiety were easily synthesized by one-pot reaction of 1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes, anilines and trimethyl phosphite in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR analysis. These novel 1,2,3-triazole-incorporated α-aminophosphonates may be potential biological compounds due

  摘要通过1-芳基-1H -1,2,3-三唑-4-甲醛，苯胺和亚磷酸三甲酯的一锅反应，可以容易地合成具有1,2,3-三唑基部分的新的α-氨基膦酸酯。通过IR，1 H NMR和13 C NMR分析表征所有合成的化合物。这些新的1,2,3-三唑结合的α-氨基膦酸酯可能是潜在的生物化合物，因为同时存在1,2,3-三唑和氨基膦酸酯这两个重要部分。 图形概要
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted-N-alkyl/aryl nitrone derivatives, their anti-inflammatory and anticancer activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.052

  日期：2014.6

  novel 1,2,3-triazole substituted N-phenyl nitrone derivatives 5a–e were prepared in three steps starting from 1-substituted-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 2 via Schiff's base formation, reduction followed by oxidation. Similarly, 1,2,3-triazole substituted N-alkyl nitrone derivatives 6a–p were prepared in single step starting from compound 2 on reaction with N-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. All the

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。