2-(2-nitro-cis-propenyl)-phenetole | 134040-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-nitro-cis-propenyl)-phenetole
• 英文别名: 2-(2-Nitro-cis-propenyl)-phenetol；1-ethoxy-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 134040-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PQACPGNUJJIEOZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-cis-propenyl)-phenetole 、 丙二酸二乙酯 在 lithium bis<(1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-diphenylpentan-1,5-diolato>aluminium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到2--3-methyl nitroethane
  参考文献：
  名称：

  双[（（1 R，5 R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊丹-1,5-二醇基]]铝-一种用于迈克尔加成反应的新型杂双金属催化剂

  摘要：

  的c ^ 2 -对称氨基二醇，（1 - [R，5 - [R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊-1,5-二醇，1 - [（R，R）-1 ]与发生反应的LiAlH参见图4，得到组成为[（1 2 -Al）Li]的杂双金属配合物2。配合物2的特征在于1 H-，13 C-，27 Al-和7 Li-NMR光谱数据。还有2当以催化量使用时，以高收率促进丙二酸酯和硫酚的迈克尔加成到α，β-不饱和化合物（如醛，酮，氰基和硝基化合物）上。当使用对映体纯的催化剂2时，还观察到迈克尔加合物中的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00044-7
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-乙氧基苯甲醛 在 环己胺 作用下， 以40%的产率得到2-(2-nitro-cis-propenyl)-phenetole
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Arylnitroalkenes: A New Group of Antibacterial Agents¹
  作者：Otto Schales、Heinz A. Graefe

  DOI：10.1021/ja01138a004

  日期：1952.9
• Lithium bis[(1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-diphenylpentan-1,5-diolato]-aluminium — A new heterobimetallic catalyst for Michael addition reactions
  作者：G Manickam、G Sundararajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00044-7

  日期：1999.2

  LiAlH4 to give the heterobimetallic complex 2 of the composition [(12-Al)Li]. Complex 2 was characterised by 1H-, 13C-, 27Al- and 7Li-NMR spectral data. Also, 2 when used in catalytic amounts accelerates Michael addition of malonates and thiophenol to α,β-unsaturated compounds like aldehydes, ketones, cyano and nitro compounds with high yield. Asymmetric induction in the Michael adducts has also been

  的c ^ 2 -对称氨基二醇，（1 - [R，5 - [R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊-1,5-二醇，1 - [（R，R）-1 ]与发生反应的LiAlH参见图4，得到组成为[（1 2 -Al）Li]的杂双金属配合物2。配合物2的特征在于1 H-，13 C-，27 Al-和7 Li-NMR光谱数据。还有2当以催化量使用时，以高收率促进丙二酸酯和硫酚的迈克尔加成到α，β-不饱和化合物（如醛，酮，氰基和硝基化合物）上。当使用对映体纯的催化剂2时，还观察到迈克尔加合物中的不对称诱导。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，