1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-propenyl)benzene | 207511-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2-nitroprop-1-ene；4-Methoxy-β-nitro-propenyl-benzol；p-(2-Nitropropenyl)anisole；1-methoxy-4-[(Z)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 207511-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XQGFRDLMKKKSAH-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-propenyl)benzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到对甲氧基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Fe-HCl：一种用于肟脱保护以及硝基烯烃和硝基烷烃选择性氧化水解为酮的有效试剂

  摘要：

  摘要 Fe-HCl 混合物被发现选择性地将硝基烯烃 1a-j 和硝基烷烃 2a-j 氧化水解为酮 3a-j。此外，观察到该试剂以优异的产率将肟 7a-j 脱保护为羰基化合物 8a-j。

  DOI：

  10.1081/scc-200051681
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硝基烯烃作为巨噬细胞生成的氧化剂的清除剂

  摘要：

  氧和氮衍生的分子介导的氧化和硝化作用已涉及多种病理状况。相反，一氧化氮和过氧化氢是重要的信号传导中间体，其浓度受专门酶谱的严格控制，应通过添加外源抗氧化剂分子保持不受干扰，正如抗氧化剂维生素的干预研究已证明的那样。我们的目标是开发特定的抗氧化剂，以清除过氧亚硝酸盐阴离子以及其共轭酸，二氧化氮和羟基自由基的均相分解而产生的自由基。十四个取代的硝基烯烃，七个4-取代的1-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和七个4-取代的（2-硝基-1 Z合成和测试了具有不同立体化学和电子特性的-丙烯基苯。具有电子给体基团N，N-二甲基氨基的化合物显示出对过氧亚硝酸盐的最高反应速率，并且还与其均分解产物OH和NO 2反应。尽管1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1 Z-乙烯基）苯作为未来发展的领先者而又没有干扰信号传导途径的风险，但由于它对过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐衍生的自由基具有高度特异性，因此其甲基化的类似物1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.029

文献信息

• Conjugate Addition of Indoles to Nitroalkenes Promoted by Basic Alumina in Solventless Conditions
  作者：Roberto Ballini、Roberto Rabanedo Clemente、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.200505339

  日期：2006.1

  alumina is found to promote the conjugate addition of indoles to nitroalkenes in solventless conditions at 60 °C. Nitroalkenes can be replaced by nitro alcohols that are converted into nitroolefins under the reaction conditions. Alternatively, a tandem nitroaldol-dehydration allows the utilization of nitroalkanes and aldehydes as remote precursors of reactive nitroalkenes in a ‘one–pot’ synthesis of 3-substituted

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。
• REDUCTIVE CONVERSION OF NITRO ALKENES TO KETONES AND/OR OXIMES IN AN AQUEOUS HClO₄–CH₂Cl₂–DIOXANE–(Pb) SYSTEM
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh

  DOI：10.1246/cl.1983.607

  日期：1983.4.5

  Electrochemical and chemical reduction of nitro alkenes in an aqueous HClO4–CH2Cl2–dioxane–(Pb) system afforded ketones and oximes in good yields, each of which can be obtained selectively by treating with either aqueous formaldehyde or hydroxylamine as a proper workup process, respectively.

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.
• A Facile Procedure for the Conversion of Nitroolefins into Carbonyl Compounds Using Al-NiCl₂·6H₂O-THF System
  作者：Maitreyee S. Bezbarua、Ghanashyam Bez、Nabin C. Barua

  DOI：10.1246/cl.1999.325

  日期：1999.4

  It has been demonstrated that a variety of nitroolefins can be efficiently converted into the corresponding carbonyl compounds by the reaction with an Al-NiCl2·6H2O-THF system.

  研究表明，多种硝基烯烃可通过与Al-NiCl2·6H2O-THF体系反应高效转化为相应的羰基化合物。
• Inhibition of LDL oxidation and inflammasome assembly by nitroaliphatic derivatives. Potential use as anti-inflammatory and anti-atherogenic agents
  作者：Nicolás Cataldo、Bruno Musetti、Laura Celano、Claudio Carabio、Adriana Cassina、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.062

  日期：2018.11

  absence of the double bond next to the nitro group. The peroxyl radical scavenger capacity of the p-dimethylaminophenyl-derivatives was even higher, being the reduced form of these compounds even more active. In fact, while the antioxidant capacity of 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene and 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-propenyl)benzene was 4.2 ± 0.1 and 5.4 ± 0.1 Trolox Eq/mol, respectively; ORAC

  先前我们已经显示了几种对位取代的芳基硝基烯烃的抗氧化和抗炎特性。由于氧化应激和炎症是驱动动脉粥样硬化发生和发展的关键过程，因此在本工作中，研究了芳基-硝基脂肪族衍生物（包括几种新设计的硝基烷烃）扩展文库的抗氧化，抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 。使用氧自由基吸收能力测定（ORAC）测量的硝基脂肪族化合物的抗氧化能力表明，对-甲基硫代苯基衍生物在防止荧光素氧化方面比Trolox有效约三倍，而与硝基附近是否存在双键无关。对-二甲基氨基苯基衍生物的过氧自由基清除剂容量甚至更高，因为这些化合物的还原形式甚至更具活性。实际上，1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-丙烯基）苯的抗氧化能力为4.2±0.1和5.4±0.1 Trolox当量/摩尔；用乙基和丙基衍生物获得的ORAC值分别为10±1和13±2 Trolox Eq / mol。该P-二甲基氨基衍生物，尤
• Attractive nonbonded interactions. The solution conformation of N-(1-phenyl-2-propyl)nicotinamide chloride
  作者：Farid M. El-Torki、John Jacobus

  DOI：10.1021/jo00208a038

  日期：1985.4

表征谱图