2-(quinolin-4-yl)benzoxazole | 300804-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-4-yl)benzoxazole
• 英文别名: 4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)quinoline；2-quinolin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 300804-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: ZWDKCUBLTZCXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-quinolin-4-ylidenemethylimino)cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-(quinolin-4-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代恶唑的合成通过的酚席夫碱氧化环

  摘要：

  2-（1 H-吡咯-2-基）苯并[ d ]恶唑，4-（苯并[ d ]恶唑-2-基）喹啉和2-（苯并[ d ]恶唑-2-基）-4,6通过酚类席夫碱的氧化性分子内闭环反应和三乙酸锰的作用，可以得到高产率的-二甲基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450643
• 作为试剂：
  描述：

  2-(pyrrol-2-ylidenemethylamino)phenol 在 2-(quinolin-4-yl)benzoxazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代恶唑的合成通过的酚席夫碱氧化环

  摘要：

  2-（1 H-吡咯-2-基）苯并[ d ]恶唑，4-（苯并[ d ]恶唑-2-基）喹啉和2-（苯并[ d ]恶唑-2-基）-4,6通过酚类席夫碱的氧化性分子内闭环反应和三乙酸锰的作用，可以得到高产率的-二甲基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450643

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazoles with aryl and heteroaryl bromides
  作者：Feng Gao、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c4cc05307a

  日期：——

  The first room-temperature direct 2-arylation of benzoxazoles with aryl bromides by a Pd(OAc)₂/NiXantphos-based catalyst is reported.

  第一个室温下使用Pd(OAc)₂/NiXantphos基催化剂对苯并噁唑与芳基溴化物进行直接2-芳基化反应的研究结果已经报道。
• Iron Sulfide Catalyzed Redox/Condensation Cascade Reaction between 2-Amino/Hydroxy Nitrobenzenes and Activated Methyl Groups: A Straightforward Atom Economical Approach to 2-Hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ja311780a

  日期：2013.1.9

  Iron sulfide generated in situ from elemental sulfur and iron was found to be highly efficient in catalyzing a redox/condensation cascade reaction between 2-amino/hydroxy nitrobenzenes and activated methyl groups. This method represents a straightforward and highly atom economical approach to 2-hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles.
• US9246108B2
  申请人：——

  公开号：US9246108B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• Synthesis of hetaryl-substituted benzoxazoles<i>via</i>oxidative cyclization of phenolic schiff's bases
  作者：Kadri G. Ozokan、Mustafa K. Gumus、Seniz Kaban

  DOI：10.1002/jhet.5570450643

  日期：2008.11

  2-(1H-Pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazoles, 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)quinoline and 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4,6-dimethylquinolines were obtained in good yield by the oxidative intramolecular ring closing reactions of phenolic Schiff's bases with the effect of manganese triacetate.

  2-（1 H-吡咯-2-基）苯并[ d ]恶唑，4-（苯并[ d ]恶唑-2-基）喹啉和2-（苯并[ d ]恶唑-2-基）-4,6通过酚类席夫碱的氧化性分子内闭环反应和三乙酸锰的作用，可以得到高产率的-二甲基喹啉。