ethyl 1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1316844-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1316844-19-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CLYKNQBARVDRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 5-(2-(((1s,3r)-3-hydroxy-1-methylcyclobutyl)amino)-2-oxoacetyl)-1,4-dimethyl-2-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS
  [FR] MODULATEURS D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本文描述了乙型肝炎壳蛋白组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。

  公开号：

  WO2021119081A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 丙炔酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到ethyl 1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔烃的银催化化学选择性环化反应，可得到吡啶和吡咯

  摘要：

  已经开发了在存在吡啶和吡咯的银盐存在下，炔丙基胺与缺电子炔烃的环化反应。吡啶或吡咯的化学选择性[4 + 2]或[3 + 2]环化方法取决于炔丙基胺的结构和不同的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.002

文献信息

• Visible Light-Mediated C–H Difluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yi-Ming Su、Yu Hou、Feng Yin、Yue-Ming Xu、Yan Li、Xiaoqi Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol501094z

  日期：2014.6.6

  A novel method for visible-light photoredox-catalyzed difluoromethylation of electron-rich N-, O-, and S-containingheteroarenes under mild reaction conditions is developed. Mechanistic investigation indicates that the net C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway.

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。
• [EN] PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BET INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES BET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015075665A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物的化学式(I)或其药用盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• Iodonium Salts Are Key Intermediates in Pd-Catalyzed Acetoxylation of Pyrroles
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ol201665c

  日期：2011.8.19

  room-temperature Pd-catalyzed acetoxylation of pyrroles with phenyliodonium acetate is described. The acetoxylation was found to proceed via the initial formation of pyrrolyl(phenyl)iodonium acetates, which were converted to acetoxypyrroles in the presence of Pd(OAc)2. The acetoxylation could also be carried out as a one-pot sequential procedure without the isolation of the intermediate iodonium salts.

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。
• N-HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING CAPSID PROTEIN ASSEMBLY INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3778569A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  A N-heterocyclic five-membered ring-containing capsid protein assembly inhibitor, and a pharmaceutical composition and use thereof, specifically relating to a compound as represented by formula I, a stereoisomer, a tautomer, a geometrical isomer, a solvate, an active metabolite, a hydrate, a prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof, and a medical use thereof. The medical use comprises the use in treating diseases benefiting from the capsid protein assembly inhibitor, and in particular, diseases caused by hepatitis B virus infection.

  一种含N-杂环五元环的噬菌体蛋白组装抑制剂及其药物组合物和用途，具体涉及一种由式I表示的化合物、其立体异构体、同分异构体、几何异构体、溶解物、活性代谢物、水合物、原药或药学上可接受的盐、其药物组合物及其医疗用途。医疗用途包括用于治疗受益于噬菌体蛋白组装抑制剂的疾病，特别是乙型肝炎病毒感染引起的疾病。
• [EN] N-HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING CAPSID PROTEIN ASSEMBLY INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'ASSEMBLAGE DE PROTÉINES CAPSIDIQUES CONTENANT UN CYCLE À CINQ CHAÎNONS N-HÉTÉROCYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 含有N杂五元环的衣壳蛋白装配抑制剂、其药物组合物和用途
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019185016A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  一种含有N杂五元环的衣壳蛋白装配抑制剂、其药物组合物和用途，具体而言，涉及式I所示的化合物、其立体异构体、互变异构体、几何异构体、溶剂化物、活性代谢物、水合物、前药或药学上可接受的盐，其药物组合物及医药用途，包括用于治疗受益于衣壳蛋白装配抑制的疾病的用途，尤其是乙型肝炎病毒感染引起的疾病。