ethyl 5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 1356144-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1356144-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MJSKTYVUMRRMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylpyridin-1-ium-1-amine;iodide 、 丙炔酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以620 mg的产率得到ethyl 5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP碱基的吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架的区域选择性金属化和功能化

  摘要：

  描述了在存在或不存在BF 3 ·OEt 2的情况下，使用Mg-和Zn-TMP碱基（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）对吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架进行的区域选择性官能化。另外，将具有酯官能团（和NHBoc或乙基）的各种官能化的吡唑并[1，5- a ]吡啶进行镁化和官能化，从而形成多取代的杂环。另外，据报道使用亚硫酸镁直接进行亚金属的邻位金属化，然后进行吡唑并[1，5- a ]吡啶亚砜的无过渡金属的胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01204