(2-硝基苯基)N-(2-氟乙基)氨基甲酸酯 | 91390-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基苯基)N-(2-氟乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl (2-fluoroethyl)carbamate
• 英文别名: (2-nitrophenyl) N-(2-fluoroethyl)carbamate
• CAS: 91390-32-8
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: MPBSUNQXBPLFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)N-(2-氟乙基)氨基甲酸酯 在 potassium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 乙酸酐 、 亚硝酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-nitrophenyl (2-fluoroethyl)nitrosocarbamate
  参考文献：
  名称：

  选定的N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲的合成及其抗癌活性的研究。

  摘要：

  活化的氨基甲酸酯2-硝基苯基（2-氟乙基）亚硝基氨基甲酸酯（3）用于从2-氨基乙醇合成水溶性（2-氟乙基）亚硝基脲6a-d（1α，2β ，3α）-2-氨基-1，3-环己二醇，顺-2-羟基环己醇和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。在该方法的变型中，使用2,4,5-三氯苯基（2-氟乙基）氨基甲酸酯（4）制备尿素，基本上不溶于水的N-（2,6-二氧代-3-哌啶基）-衍生出N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲（6e）。确定了这些亚硝基脲对鼠类肿瘤B16黑色素瘤和Lewis肺癌的抗癌活性，发现它们具有显着的可比性，与它们的氯乙基同类物相当。基于两个系统的结果，二羟基环己基衍生物6b可能是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00377a008
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-2-硝基苯酯 、 2-氟乙胺盐酸盐 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSTON, TH. P.;KUSSNER, C. L.;CARTER, R. L.;FRYE, J. L.;LOMAX, N. R.;PL+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1422-1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on synthesis and anticancer activity of selected N-(2-fluoroethyl)-N-nitrosoureas
  作者：Thomas P. Johnston、Conrad L. Kussner、Ronald L. Carter、Jerry L. Frye、Nancita R. Lomax、Jacqueline Plowman、V. L. Narayanan

  DOI：10.1021/jm00377a008

  日期：1984.11

  prepare the urea from which the essentially water-insoluble N-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-N-(2-fluoroethyl)-N-nitrosourea (6e) was derived. The anticancer activity of these nitrosoureas was determined against the murine tumors B16 melanoma and Lewis lung carcinoma and found to be significant and comparable to their chloroethyl counterparts. On the basis of results from both systems, the dihydroxycyclohexyl

  活化的氨基甲酸酯2-硝基苯基（2-氟乙基）亚硝基氨基甲酸酯（3）用于从2-氨基乙醇合成水溶性（2-氟乙基）亚硝基脲6a-d（1α，2β ，3α）-2-氨基-1，3-环己二醇，顺-2-羟基环己醇和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。在该方法的变型中，使用2,4,5-三氯苯基（2-氟乙基）氨基甲酸酯（4）制备尿素，基本上不溶于水的N-（2,6-二氧代-3-哌啶基）-衍生出N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲（6e）。确定了这些亚硝基脲对鼠类肿瘤B16黑色素瘤和Lewis肺癌的抗癌活性，发现它们具有显着的可比性，与它们的氯乙基同类物相当。基于两个系统的结果，二羟基环己基衍生物6b可能是最有效的。
• JOHNSTON, TH. P.;KUSSNER, C. L.;CARTER, R. L.;FRYE, J. L.;LOMAX, N. R.;PL+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1422-1426
  作者：JOHNSTON, TH. P.、KUSSNER, C. L.、CARTER, R. L.、FRYE, J. L.、LOMAX, N. R.、PL+

  DOI：——

  日期：——