8-acetoxy-pyrene-1,3,6-trisulfonyl chloride | 91991-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-acetoxy-pyrene-1,3,6-trisulfonyl chloride
• 英文别名: 3,6,8-Tris(chlorosulfonyl)pyren-1-YL acetate；[3,6,8-tris(chlorosulfonyl)pyren-1-yl] acetate
• CAS: 91991-08-1
• 化学式: C₁₈H₉Cl₃O₈S₃
• 分子量: 555.822
• InChiKey: GAIQIDITLZQBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-pyrene-1,3,6-trisulfonyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly photostable “super”-photoacids for ultrasensitive fluorescence spectroscopy

  摘要：

  光酸 8-羟基吡喃-1,3,6-三磺酸（HPTS，吡喃）是一种被广泛用于研究激发态质子转移（ESPT）的模型化合物。我们在 HPTS 的基础上合成了五种具有不同亲水性和酸性的 "超级 "光酸。通过对三个磺酸取代基进行化学修饰，光酸度最多可从 pK* 提高五个对数单位以上。

  DOI：

  10.1039/c3pp50404b
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid trisodium salt 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-acetoxy-pyrene-1,3,6-trisulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly photostable “super”-photoacids for ultrasensitive fluorescence spectroscopy

  摘要：

  光酸 8-羟基吡喃-1,3,6-三磺酸（HPTS，吡喃）是一种被广泛用于研究激发态质子转移（ESPT）的模型化合物。我们在 HPTS 的基础上合成了五种具有不同亲水性和酸性的 "超级 "光酸。通过对三个磺酸取代基进行化学修饰，光酸度最多可从 pK* 提高五个对数单位以上。

  DOI：

  10.1039/c3pp50404b

文献信息

• Uncharged pyrenyloxy sulfonamide dyes for conjugation with biomolecules
  申请人：Li Yongfu

  公开号：US20170210904A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to novel fluorescent dyes based on the following pyrenyloxy sulfonamide structure: wherein R 1 is a leash joined to the pyrenyloxy group via an ether link containing generally a reactive functional group such as, activated carbonate, activated ester, amino group, azide or alkyne for conjugation with biomolecules; R 2 and R 3 are hydrogen atoms, or short alkyl chains, or cyclic rings with or without heteroatoms such as nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus. The spectral properties of the fluorescent dyes are sufficiently different in wave-lengths and intensity from fluorescein as to permit simultaneous use of fluorescein and/or more other fluorescent dyes with minimum interference and to avoid interference from endogenous green fluorescent protein in biological system. The dyes are non-ionic to facilitate their entry into cells for intracellular detection. The non-ionic structure also precludes undesired electrostatic reactions with ionic sites on biological components and structures. The dyes have bigger Stokes' shifts than other dyes with similar spectral properties allowing use of simpler, more efficient detection equipment, are not sensitive to pH, and have good solubility in aqueous solution.

  本发明涉及基于以下pyrenyloxy磺酰胺结构的新型荧光染料：其中，R1是通过醚键连接到pyrenyloxy基团的链，通常含有反应性功能团，如活化的碳酸、活化的酯、氨基、叠氮或炔烃，用于与生物分子结合；R2和R3是氢原子，或短烷基链，或含有或不含有如氮、氧、硫、磷等杂原子的环状结构。这些荧光染料的谱特性在波长和强度上与荧光素足够不同，以至于可以同时使用荧光素和/或更多其他荧光染料，并且最小化干扰，并避免生物系统内源性绿色荧光蛋白的干扰。这些染料是非离子的，便于它们进入细胞进行细胞内检测。非离子结构还避免了与生物成分和结构上的离子位点发生不希望的静电反应。这些染料的斯托克斯位移比具有相似光谱特性的其他染料要大，允许使用更简单、更高效的检测设备，对pH不敏感，在水溶液中具有良好的溶解性。
• Interfacial and Nanoconfinement Effects Decrease the Excited-State Acidity of Polymer-Bound Photoacids
  作者：Christopher D. Sanborn、Jenu Varghese Chacko、Michelle Digman、Shane Ardo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.04.022

  日期：2019.6

  photoacid-modified polymers, which generate hydrated protons in response to visible-light excitation. Pyrenol photoacid dye molecules were covalently bonded within conical nanopores that had been track etched in poly(ethylene terephthalate). The data suggest that ∼90% of the nanopore surfaces were modified with photoacids and that photoacids were, on average, bound through three sulfonamide groups. In comparison

  纳米级的光引发离子迁移与包括能量转换，神经元触发和仿生过程在内的各个领域有关。为了研究这种现象，我们合成并评估了光酸改性的聚合物，该聚合物可响应可见光激发而生成水合质子。苯酚光酸染料分子共价键合在锥形纳米孔内，该纳米孔已在聚对苯二甲酸乙二醇酯中被蚀刻。数据表明，约90％的纳米孔表面被光酸修饰，并且光酸平均通过三个磺酰胺基团结合。与溶解在水溶液中的光酸相比，专门结合到纳米孔尖端区域的光酸在其基态和激发态下平均而言是较弱的酸，我们推测这是由于受限纳米孔中表面电势或溶剂化环境的差异所致。这些结果表明，由纳米限制的光酸引发的离子迁移将需要仔细的分子工程，以实现有效的光能到离子能的转换。
• FLUORESCENT DYES FOR USE IN GLUCOSE SENSING
  申请人：Suri Jeff T.

  公开号：US20080027245A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A novel class of compounds that includes HPTS-Cys-MA, and methods of making them are disclosed herein. The class of compounds including HPTS-Cys-MA are useful as fluorescent dyes for analyte detection.

  本文揭示了一类新型化合物，包括HPTS-Cys-MA，并介绍了它们的制备方法。该类化合物包括HPTS-Cys-MA，可用作荧光染料用于分析物检测。
• Optical determination of glucose utilizing boronic acid adducts
  申请人：——

  公开号：US20040028612A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention concerns an improved optical method and optical sensing device for determining the levels of polyhydroxyl-substituted organic molecules in vitro and/or in vivo in aqueous media. In particular, a sensory devise is implemented in a mammal to determine sugar levels. Specifically, a dye is combined with a conjugated nitrogen-containing heterocyclic aromatic boronic acid-substituted bis-onium compound in the presence of a sugar, such as fructose or glucose. The viologens are preferred as the aromatic conjugated nitrogen-containing boronic acid substituted compounds. The method is useful to determine sugar levels in a human being.

  本发明涉及一种改进的光学方法和光学传感器设备，用于在体内和/或体外的水介质中确定多羟基取代有机分子的水平。特别地，实施了一种感应器设备在哺乳动物体内以确定糖的水平。具体地，在存在糖（如果糖或葡萄糖）的情况下，将染料与共轭氮杂芳基硼酸取代的双阳离子化合物结合。芘啉是偏好的芳香族共轭氮杂芳基硼酸取代化合物。该方法对于确定人类体内的糖水平是有用的。
• OPTICAL DETERMINATION OF GLUCOSE UTILIZING BORONIC ACID ADDUCTS
  申请人：SINGARAM Bakthan

  公开号：US20120009126A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention concerns an improved optical method and optical sensing device for determining the levels of polyhydroxyl-substituted organic molecules in vitro and/or in vivo in aqueous media. The range of detection is between about 400 and 800 nm. In particular, a sensory devise is implemented in a mammal to determine sugar levels. Specifically, a dye is combined with a conjugated nitrogen-containing heterocyclic aromatic boronic acid-substituted bis-onium compound in the presence of a sugar, such as fructose or glucose. The viologens are preferred as the aromatic conjugated nitrogen-containing boronic acid substituted compounds. The method is useful to determine sugar levels in a human being.

  本发明涉及一种改进的光学方法和光学传感器装置，用于在体内和/或体外的水介质中确定多羟基取代有机分子的水平。检测范围在大约400到800纳米之间。特别地，实施了一种传感器装置在哺乳动物中，以确定糖的水平。具体地，将染料与含有硼酸取代的氮杂环芳香基双阳离子化合物结合，在存在糖，如果糖或葡萄糖的情况下。偏好使用紫罗兰作为芳香性共轭氮取代硼酸化合物。该方法对于确定人体内的糖水平非常有用。