diethyl hexa-2,4-diynedioate | 196789-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl hexa-2,4-diynedioate
• CAS: 196789-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UOKRKTLVKOMGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl hexa-2,4-diynedioate 、 苯基溴化镁 生成 1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Toda, Fumio; Kai, Akira; Toyotaka, Ritsuji, Chemistry Letters, 1989, p. 1921 - 1924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl hexa-2,4-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮与 1,3-二炔的催化剂控制 C-H 转化用于功能化双吲哚和吲哚的高选择性合成

  摘要：

  基于催化剂控制的吡唑烷酮和 1,3-二炔的 C-H 官能化，开发了一种有效的合成解决方案来提供官能化的双吲哚和吲哚，同时对化学选择性和区域选择性进行高度选择性控制。这种直接的途径克服了与使用 1,3-二炔有关的化学和区域选择性挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02976

文献信息

• Multicomponent Reactions of Phosphines, Diynedioates, and Aryl Aldehydes Generated Furans Appending Reactive Phosphorus Ylides through Cumulated Trienoates as Key Intermediates: A Phosphine α-Addition-δ-Evolvement of an Anion Pathway
  作者：Jie-Cheng Deng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/ol502879c

  日期：2014.11.7

  Multicomponent reactions of phosphines, diynedioates, and aryl aldehydes have been demonstrated, providing trisubstituted furans appending reactive phosphorus ylides, through cumulated trienoates as key intermediates. The proposed trienoate intermediates, 1,5-dipolar species formed via nucleophilic α-attack of phosphines toward diynedioates (α-addition-δ-evolvement of an anion, abbreviated αAδE), undergo

  已经证明了膦，二炔基和芳基醛的多组分反应，通过累积的三烯酸酯作为关键中间体，提供了附有反应性磷酰化物的三取代呋喃。拟议的trienoate中间体，通过膦的亲核α-攻击向二炔（阴离子的α-加成-δ-演变，缩写为αAδE）形成的1,5-偶极物质，经过芳基醛加成之后进行5 - endo -dig环化，质子转移和共振产生三取代的呋喃。此外，磷酰化物被氧化成α-酮酯呋喃，并用作维蒂希试剂。
• Cu(II)-Promoted Oxidative Homocoupling Reaction of Terminal Alkynes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Yu Tang、A-Zhong Wang、Guo-Hua Deng、Shao-Rong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926372

  日期：——

  Oxidative homocoupling reaction of various terminal alkynes in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) has been reported. The final optimized reaction conditions for the reaction in scCO 2 were determined to be cupric chloride (2 mmol), sodium acetate (2 mmol), methanol (1 mL) and CO 2 (14 MPa) at 40 °C. Sodium acetate was superior to pyridine in the present reaction system. Methanol, as a co-solvent

  已经报道了各种末端炔烃在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中的氧化同偶联反应。在 scCO 2 中反应的最终优化反应条件确定为 40 °C 下的氯化铜 (2 mmol)、乙酸钠 (2 mmol)、甲醇 (1 mL) 和 CO 2 (14 MPa)。在本反应体系中乙酸钠优于吡啶。甲醇作为 scCO 2 的助溶剂，有助于溶解无机盐并促进反应。氯化铜在scCO 2 -甲醇介质中的溶解度高于其他铜盐，例如CuSO 4 、Cu(NO 3 ) 2 、Cu(OAc) 2 和溴化铜，保证了其高催化能力。seCO 2 的压力和温度在一定范围内的变化对反应效率几乎没有影响。一种涉及铜(II)-乙炔络合物的机制被认为是AcO-或Cl-代替含氮化合物作为配体。scCO 2 中的反应系统是一种有效且环保的替代方法，可替代先前涉及挥发性有机化合物的末端炔烃的同偶联方法。
• Scope and Limitations of Functionalized Acetylenic Triflones in the Direct Alkynylation of C-H Bonds.
  作者：Jason Xiang、Wanlong Jiang、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01577-3

  日期：1997.9

  Reactions of TIPS-substituted acetylenic triflones extends the versatility of the trifluoromethyl radical mediated C-H alkynylation reaction. Alkynes bearing acetylenic or propargylic oxygen functionality cannot be prepared, but silyl ethers or chlorides in remote positions may be carried through the reaction. Crown ethers are successfully monofunctionalized and distal bis-acetylenes may be employed

  TIPS取代的炔属三氟甲酮的反应扩展了三氟甲基自由基介导的CH炔基化反应的多功能性。无法制备带有炔属或炔丙基氧官能团的炔烃，但在较远的位置可能会携带甲硅烷基醚或氯化物进行反应。冠醚已成功地单官能化，并且远端双乙炔可用于标题反应。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Cobalt Catalyzed, Regioselective C(<i>sp</i>²)–H Activation of Amides with 1,3-Diynes
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02119

  日期：2017.9.15

  functional class of interest in a range of application areas, to form isoquinolinones—an important structural motif in a number of biologically active substances—is presented. This versatile and inexpensive catalyst employs a covalently attached bidendate-directing group, 8-aminoquinoline. The template directs the C–H activation and facilitates the synthesis of a wide range of alkynylated heterocycles

  开发了第一排过渡金属（钴）基催化剂，用于尚未开发的由C–H活化驱动的1,3-二炔（本身在一系列应用领域中都属于重要的功能类别）反应，以形成异喹啉酮—介绍了许多生物活性物质中的重要结构基序。这种通用且便宜的催化剂采用了共价连接的二齿导向基团8-氨基喹啉。该模板指导C–H活化，并促进在温和条件下具有出色的区域选择性的各种炔基化杂环的合成。该策略为双歧杂环合成的后期应用提供了一种新颖且有效的途径，可用于开发各种杂环框架。
• Copper immobilized on nano-silica triazine dendrimer (Cu(<scp>ii</scp>)-TD@nSiO₂) catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes under aerobic conditions at ambient temperature
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Vladislav Agabekov、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/c3ra47184e

  日期：——

  Highly efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes catalyzed by Cu(ii)-TD@nSiO₂/DBU is reported.

  报道了Cu（II）-TD@nSiO2/DBU催化的对称和非对称1,3-二炔的高效合成。