1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇 | 20583-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇
• 英文名称: 1,1,6,6-tetraphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol
• 英文别名: 1,1,6,6-tetraphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol；1,1,6,6-Tetraphenyl-hexadiin-(2,4)-diol-(1,6)；2,4-Hexadiyne-1,6-diol, 1,1,6,6-tetraphenyl-
• CAS: 20583-04-4
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: WXTPRAZNOXQAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  652.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇 在 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Benzhydryliden-2-brom-1,4-diphenyl-cyclopenta-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Tertiary Acetylenic Alcohols with Phosphorus Tribromide in Acetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.470
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of anthracene derivatives in their neat solid state and in solid molecular compounds

  摘要：

  剑桥晶体数据中心提供了有价值的数据，用于分析和检测那些在固态下可能发生光二聚反应的化合物。对蒽衍生物的这种分析表明，有许多化合物的晶体堆积满足了固态下[4 + 4]光二聚反应的需求。描述了各种纯净的酰基蒽在暴露于紫外光前后晶体结构的改变，并将二聚体的分子结构与那些通过暴露于具有光稳定性的主体分子（1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇）和光敏感的酰基蒽的分子化合物所得到的二聚体进行比较。尽管暴露于紫外光的纯净化合物会导致单晶的解体，但分子化合物中的反应在达到一定转化率之前，是以单晶到单晶的方式进行的，随后才发生解体。

  DOI：

  10.1039/c0ce00739k
• 作为试剂：
  描述：

  山梨酸 在 1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Competitive isomerization and dimerization in co-crystals of 1,1,6,6-tetraphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol and sorbic acid: a new look at stereochemical requirements for [2+2] dimerization

  摘要：

  在 325 nm 光照射下，1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇的共晶中发生竞争性 [2+2] 光二聚和 E→Z 异构化反应。在 90 K 时，可以观察到两种反应，而在 280 K 时，二聚反应非常快，并且由于发色团的性质受到反应的影响而抑制异构化。二聚反应的立体特异性的温度依赖性与使反应分子并置所需的大滑动运动有关。通过光晶体学方法监测反应进程。

  DOI：

  10.1039/b802103a

文献信息

• Application of Host–Guest Complexation Method to Isolation of Natural Product
  作者：Mari Segawa、Koji Mori、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.1988.1755

  日期：1988.10.5

  Application of host–guest complexation method to isolation of caffeine, nicotine, and cholesterol from tea and tabaco leaves, and gallstone, respectively, has been reported. Separations of strychnine and brucine, and sparteine and brucine by the same method were also reported.

  据报道，已采用主客体络合方法分别从茶叶和烟叶中分离咖啡因和尼古丁，以及从胆结石中分离胆固醇。此外，还报道了通过同样的方法分离马钱子碱和布鲁辛，以及刺檗碱和布鲁辛。
• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• A Mechanistic Study of Halogen Addition and Photoelimination from π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Anabel E. Lanterna、Alan J. Lough、Juan C. Scaiano、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/jacs.5b11649

  日期：2016.3.2

  electron-withdrawing substituents have the highest photochemical quantum efficiencies in the presence of an alkene trap, with efficiencies of up to 42.4% for a pentafluorophenyl-functionalized tellurophene. The photoelimination reaction was studied in detail through bromine trapping experiments and laser flash photolysis, and a mechanism is proposed. The photoreaction, which occurs by release of bromine radicals, is

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反
• Nickel-Catalyzed Dimerization of [5]Cumulenes (Hexapentaenes)
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masaji Oda、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.78.2188

  日期：2005.12

  Tetraaryl[5]cumulenes react with low-valent nickel complexes at the second double bond to produce novel [4]radialene derivatives that are head-to-head dimers of [5]cumulenes. The head-to-head dimers are also synthesized by a stepwise route. On the other hand, the nickel-catalyzed dimerization of ‖5]cumulenes with bulky substituents produces other types of extended [4]radialenes and [5]radialenones

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外
• Unexpected Molecular Flip in Solid-State Photodimerization
  作者：Thekku Veedu Sreevidya、Deng-Ke Cao、Tali Lavy、Mark Botoshansky、Menahem Kaftory

  DOI：10.1021/cg3016707

  日期：2013.2.6

  Three cocrystals of the light-stable compound 1,1,6,6-tetraphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol (I) with light-sensitive molecules 1,2-dimethyl-2(1H)-pyridinone (a), 6-methyl-2(1H)-pyridinone (b) and 2-methyl-2(1H)-pyridinone (c) were exposed to UV light. It was found that the molecules undergo molecular flip perpendicular to the molecular plane (rotation of ∼180°). In the first two cocrystals, the light-sensitive

  光稳定化合物1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇（I）与光敏分子1,2-二甲基-2（1 H）-吡啶酮的三个共晶体（a）将6-甲基-2（1H）-吡啶酮（b）和2-甲基-2（1H）-吡啶酮（c）暴露于UV光。发现分子经历垂直于分子平面的分子翻转（旋转约180°）。在前两个共晶体中，光敏分子是无序的，这意味着为它们提供的空间大于有序分子所需的空间。因此，可以发生旋转。此外，在Ib中，翻转取决于温度，并且不会暴露在紫外线下。在四个不同温度下的晶体结构使人们能够估计翻转的活化能为9.72 kJ / mol。在室温下对Ic的反应动力学进行了研究，结果显示出S形曲线，Avrami指数为n = 0.95（6），这可以用晶体生长的JMAK模型来解释。这意味着成核速率随时间变化是恒定的，并且反应是均匀的，并且在样品的任何区域发生的可能性均等。这可以通过以下事实来解释：发生反应和翻转的空隙彼此隔离。