1-(4-甲氧基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮盐酸盐 | 2125-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮盐酸盐
• 中文别名: 3-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮盐酸盐
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-oxopropan-1-aminium chloride；[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 2125-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: WWMSOMMTYFMTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2923900090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Avramova; Dryanovska; Ilarionov, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 443 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 对甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of acrylophenones and related bis-Mannich bases against murine P388 leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90295-9

文献信息

• Synthesis of new 3-aryl-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide derivatives. An investigation on their ability to inhibit monoamine oxidase
  作者：E. Maccioni、S. Alcaro、F. Orallo、M.C. Cardia、S. Distinto、G. Costa、M. Yanez、M.L. Sanna、S. Vigo、R. Meleddu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.009

  日期：2010.10

  investigate their monoamine oxidase inhibitory activity. The chemical structures of the compounds have been characterized by means of their IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopic data and elemental analyses. All the active compounds showed a selective activity towards the B isoform of the enzyme, regardless of the substitution on the heterocyclic ring. The inhibition of the enzymatic activity was measured on

  为了研究它们对单胺氧化酶的抑制活性，已经合成了一些不同取代的3-芳基-4,5-二氢吡唑-1-碳硫代酰胺。化合物的化学结构已通过其IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析进行了表征。不论杂环上的取代如何，所有活性化合物均显示出对酶B同工型的选择性活性。测定了在杆状病毒感染的BTI昆虫细胞中表达的人重组MAO同工型对酶活性的抑制。进行对接实验的目的是合理化抑制最具活性和选择性的化合物的机理。
• Evaluation of Alkylating and Intercalating Properties of Mannich Bases for Cytotoxic Activity
  作者：Huseyin Istanbullu、Yalcin Erzurumlu、Petek Kirmizibayrak、Ercin Erciyas

  DOI：10.2174/1570180811666140529005029

  日期：2014.8.31

  (EtBr) fluorescence displacement experiment. Compounds' alkylation potency was investigated via in vitro incubation test using 2-mercaptoethanol, a biomimetic nucleophile. The five of the compounds (7s, 9d, 10b, 11b, 12c) are reported for first time in the literature. Our results suggest that compound 9d has a biological activity close to the reference compound doxorubicin, an intercalating agent in clinical

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，
• Stereoselective Construction of γ-Lactams via Copper-Catalyzed Borylacylation
  作者：Alexa Torelli、Andrew Whyte、Iuliia Polishchuk、Jonathan Bajohr、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02837

  日期：2020.10.16

  A versatile and highly stereoselective borylative cyclization to generate polyfunctionalized γ-lactams has been developed. The stereoselective synthesis of these key ring systems is crucial due to their ubiquity in natural products. We report the diastero- and enantioselective construction of di- and trisubstituted γ-lactam cores, with examples containing an enantioenriched quaternary carbon.

  已经开发了一种通用且高度立体选择性的硼化环化反应以生成多官能化的γ-内酰胺。这些键环系统的立体选择性合成至关重要，因为它们在天然产物中无处不在。我们报道了二取代和三取代的γ-内酰胺核的非对映体和对映体选择性结构，并举例说明了富含对映体的季碳。
• Synthesis of 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium chloride analogues and their inhibitory activities of nitric oxide production in lipopolysaccharide-induced BV2 cells
  作者：Sung-Hwa Yoon、Eunhwa Lee、Duk-Yeon Cho、Hyun Myung Ko、Ha Yeon Baek、Dong-Kug Choi、Eunha Kim、Ju-Young Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127780

  日期：2021.3

  analogue, inhibited nitric oxide (NO) production, in this paper, various substituted benzene analogues with morpholine hydrochloride of 2 were synthesized and their inhibitory effects on NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV2 cells were tested. Among the synthesized compounds, 2-trifluoromethyl analogue 16n (IC50 = 8.6 μM) showed a significantly higher inhibitory activity than that of the

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。
• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/