sodium 2,4,6-trimethylphenoxide | 51114-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4,6-trimethylphenoxide
• 英文别名: Natrium-mesitylat；sodium;2,4,6-trimethylphenolate
• CAS: 51114-00-2
• 化学式: C₉H₁₁O*Na
• 分子量: 158.176
• InChiKey: SOAKNXMTFUXRJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4,6-trimethylphenoxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,3,9-Trimethyl-tricyclo<5.3.1.0^3,8>undecan-2-on
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder-Additionen在6-甲基-6-（戊-2,4-二烯基）-环己-2,4-二烯-1-系统中。VotteäufigeMitteilung † ‡

  摘要：

  的热重排反式-戊-2,4-二烯基三甲苯基醚（反式- 1）得到，除了反式，顺式- 2和反式，反式- 2，所述homotwistanone衍生物1,3,10三甲基-三环[5.4.0.0 3,9- ]十一碳-5,10- dien- 2 -酮（3），以及其异构体1,3,9三甲基-三环[5.3.1.0 3,8 ]十一5,9-dien- 2 -一（4）。三环酮3和4被证明是分子内Diels的产物-阿尔德在中间2,4,6-三甲基-6-（戊-2,4-二烯基）环己加成-2,4-二烯-1-酮（5）。制备2,6-甲基-6-（3-甲基-戊-2,4-二烯基）-环己2,4-二烯-1-酮（6），然后在苯中加热6，得到高纯锡酮衍生物1,3 -6-三甲基-三环5.4.0.0 3,9 undeca-5,10-dien- 2-一（7）及其异构体1,3,6-三甲基-三环[5.3.1.0 3,8 ] undeca -5,9-dien-2-one（8）的产率高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550224
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium 2,4,6-trimethylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  一种可重复使用的 Eu3+ 络合物，用于通过甲醇/乙醇混合物中的比率荧光平衡对乙醇中的甲醇进行肉眼识别

  摘要：

  POCI-01-0145-FEDER-016387。POCI-01-0145-FEDER 007265。LISBOA-01-0145-FEDER402-022125。IST-ID/077/2018。SFRH/BD/120985/2016。PTDC/QEQ-QIN/3007/2014。DL 57/2016 计划合同。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900843
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 1,3-丁二烯 在 sodium 2,4,6-trimethylphenoxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,3,5-trimethyl-2-(octa-2,7-dienyloxy)benzene 、
  参考文献：
  名称：

  一种工业上可行的催化剂体系，用于钯催化1,3-丁二烯与醇的端粒化。

  摘要：

  详细研究了在钯-卡宾催化剂存在下1,3-丁二烯与醇的端粒化反应，生成烷基辛二烯基醚。在存在过量原位生成的卡宾配体的条件下优化甲醇的反应后，获得了前所未有的催化剂效率，其转换数（TON）高达1,500,000，转换频率（TOF）高达100,000 h（-1）。对于其他脂族醇和酚，观察到高收率（75-97％）和催化剂生产率（TON 15,000-100,000）。为了进行比较，已经合成了五种卡宾-钯（0）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在密度泛函理论计算的基础上，讨论了电子和位阻对催化剂稳定性和反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400182

文献信息

• Evolution of anti-HIV drug candidates. Part 3: diarylpyrimidine (DAPY) analogues
  作者：Donald W. Ludovici、Bart L. De Corte、Michael J. Kukla、Hong Ye、Chih Y. Ho、Mark A. Lichtenstein、Robert W. Kavash、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Hilde Azijn、Rudi Pauwels、Paul J. Lewi、Jan Heeres、Lucien M.H. Koymans、Marc R. de Jonge、Koen J.A. Van Aken、Frederik F.D. Daeyaert、Kalyan Das、Edward Arnold、Paul A.J. Janssen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00412-7

  日期：2001.9

  The synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of diarylpyrimidines (DAPYs) are described. Several members of this novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are extremely potent against both wild-type and a panel of clinically significant single- and double-mutant strains of HIV-1.

  描述了一系列二芳基嘧啶（DAPYs）的合成和抗HIV-1活性。这种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的几个成员对野生型以及一组具有临床意义的HIV-1单突变和双突变菌株均具有极强的抵抗力。
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[
• On the Stability of a POC_sp3OP-Type Pincer Ligand in Nickel(II) Complexes
  作者：Jingjun Hao、Berline Mougang-Soumé、Boris Vabre、Davit Zargarian

  DOI：10.1002/anie.201310386

  日期：2014.3.17

  We describe the results of a study on the stabilities of pincer‐type nickel complexes relevant to catalytic hydroalkoxylation and hydroamination of olefins, CC and CX couplings, and fluorination of alkyl halides. Complexes [(POCsp3OP)NiX] are stable for X=OSiMe3, OMes (Mes=1,3,5‐Me3C6H2), NPh2, and CCH, whereas the O(tBu) and N(SiMe3)2 derivatives decompose readily. The phenylacetylide derivative

  我们描述在钳型镍的稳定性进行研究的结果，复合物相关的催化hydroalkoxylation和烯烃的加氢胺化，C  C和C  X联轴器，和烷基卤化物的氟化。配合物[（POC SP3 OP）NIX]是稳定X = OSiMe 3，OMES（MES = 1,3,5-ME 3 c ^ 6 ħ 2），NPH 2，和CC  H，而O（吨丁基） N（SiMe 3）2衍生物容易分解。的苯基乙炔衍生物变换逐渐进入零价物种顺- [κ P，κ Ç，κ C' - （我镨2 POCH 2 CHCH 2）} 镍η 2，κ Ç，κ C' - （我镨2 P（O）CCPh）}]。同样地，尝试制备[（POC SP3 OP）NIF〕得到代替两性离子的三核物种[（η 3 -烯丙基）镍} 2 - μ，κ P，κ ø - （我镨2 PO）4的Ni}] 。这两种复合物的表征提供了分解过程的具体实例，这些分解过程可以通过简便的C来拆除POC
• Synthesis of Molybdenum Imido 2-Adamantylidene Complexes through α Hydrogen Abstraction
  作者：Jordan W. Taylor、Richard R. Schrock、Charlene Tsay

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00244

  日期：2020.6.22

  Mo(NAr)(Adene)(OTf)2(DME) (1, Adene = 2-adamantylidene) was prepared upon addition of triflic acid. Methods analogous to those that have been successful for synthesizing neopentylidene and neophylidene complexes were used to form Mo(NAr)(Adene)(OMes)2 (2; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl), [Mo(NAr)(Adene)(OC6F5)2]2 (3), Mo(NAr)(Adene)(OC6F5)2(MeCN) (4), Mo(NAr)(Adene)(Cl)2(bipy) (5; bipy = 2,2′-bipyridine), M

  将在乙醚中的2-金刚烷基MgBr加到Mo（NAr）2（Cl）2（DME）（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3）中，得到Mo（NAr）2（2-Ad）2（ 2-Ad ＝ 2-金刚烷基，DME ＝ 1，2-二甲氧基乙烷），通过加入三氟甲磺酸制备了Mo（NAr）（Adene）（OTf）2（DME）（1，Adene ＝ 2-金刚烷）。使用类似于已成功合成新亚戊二烯和新戊二烯配合物的方法形成Mo（NAr）（Adene）（OMes）2（2 ; Mes = 2,4,6-三甲基苯基），[Mo（NAr）（Adene ）（OC 6 F 5）2 ] 2（3），Mo（NAr）（Adene）（OC 6 F 5）2（MeCN）（4），Mo（NAr）（Adene）（Cl）2（bipy）（5 ; bipy = 2,2 ′-联吡啶），Mo（NAr）（Adene）（Cl）（OHMT）（6 ; OHMT = O-2
• Derivative chemistry of [UCl2{B(pz)4}2]: stability of complexes containing the fragments [U{B(pz)4}2] and [U{HB(pz)3}2]
  作者：M.Paula C. Campello、Ângela Domingos、Adelino Galvão、A.Pires de Matos、Isabel Santos

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01134-6

  日期：1999.5

  in THF affording [UCl2B(pz)4}2] (1) in 75% yield. Complex 1 is monomeric and crystallizes in the monoclinic space group C2/c with cell parameters a=13.700(6), b=12.759(2), c=17.513(8) Å, β=101.37(2)°, V=3001(2) Å3, Z=4. Derivatives [UCl(OR)B(pz)4}2] (R=C2H5 (2), tBu (3), C6H4-o-OMe (4) and C6H2-2,4,6-Me3 (5)), [U(OtBu)2B(pz)4}2] (6), [U(SiPr)2B(pz)4}2] (7) and [UCl(Me)B(pz)4}2] (8) were obtained

  四氯化铀与两当量的K [B（PZ）4 ]在THF中反应，以75％的收率得到[UCl 2 B（PZ）4 } 2 ]（1）。配合物1为单体，在单斜空间群C 2 / c中结晶，单元参数为a = 13.700（6），b = 12.759（2），c = 17.513（8）Å，β = 101.37（2）°，V = 3001（2）埃3，ž = 4。导数[UCl（OR）B（PZ）4 } 2 ]（R = C 2 H 5（2），t Bu（3），C 6 H 4 - o -OMe（4）和C 6 H 2 -2,4,6-Me 3（5）），[U（O t Bu）2 B（PZ ）4 } 2 ]（6），[U（S i Pr）2 B（PZ）4 } 2 ]（7）和[UCl（Me）B（PZ）4 } 2 ]（8）通过与NaS i与醇钠反应1Pr或使用LiMe。透视的晶体分析5个7显示，铀是由两个η八坐标3 - [B（PZ）4