[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] (1R,4R,7R)-5-methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate | 1365284-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] (1R,4R,7R)-5-methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 1365284-85-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: BQRRVSZAYSBMIR-QIJUGHKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] (1R,4R,7R)-5-methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑 在 盐酸 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] (1R,4R,7R)-5-methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-amino-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 (2R)-2-amino-2-benzoylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的对映选择性环收缩不对称合成具有四取代立体中心的2H-Azirine

  摘要：

  通过手性二烯-铑催化剂体系对异恶唑进行对映选择性异构化反应，合成了具有四取代立体中心的高应变2 H-叠氮基。配体的作用和配位行为支持了拟议的催化循环，其中配位位点固定，有利于配体的庞大取代基有效地对映歧化。硅计算机研究也支持铑-亚氨基复合物作为对映异构的关键中间体的存在。

  DOI：

  10.1002/anie.201710920

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (Triaryl)methylamines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Gavin Chit Tsui、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja300697c

  日期：2012.3.21

  Asymmetric addition of arylboroxines to cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of benzosultams, where a triaryl-substituted stereogenic carbon center was created with high enantioselectivity (93-99% ee). The chiral benzosultams were transformed into the chiral (triaryl)methylamines by breaking the cyclic

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。